(S)-4-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-5,6-dihydropyran-2-one | 1421359-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1421359-44-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄Si
• 分子量: 418.649
• InChiKey: HMHSMILEPVFVIS-KNKQGSTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-5,6-dihydropyran-2-one 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(3R,4S,6S)-4-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  相对化学化学方法测定和合成Hemicalide C17–C25δ-内酯片段

  摘要：

  Hemicalide是一种新颖的海洋代谢产物聚酮化合物，以独特的作用机理而著称。由于纯化物质的量不足，该天然产物已逃避了完整的立体化学分配。最近，我们已经通过合成C1-C13片段确定了C8-C13六边形的相对立体化学。目前，我们报告了C17–C25δ-内酯片段的分配。真实的hemicalide的NMR分析以及计算构象研究使我们可以将假定的相对异构体的数量从16个减少到4个。使用基于Dias醛烯丙基化反应的常见策略，即分子内Horner，可以实现四种候选非对映异构体的精确合成。 –Wadsworth–Emmons烯烃化和二羟基化反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo302440a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四氯化锡 、 叔丁醇锂 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (S)-4-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  相对化学化学方法测定和合成Hemicalide C17–C25δ-内酯片段

  摘要：

  Hemicalide是一种新颖的海洋代谢产物聚酮化合物，以独特的作用机理而著称。由于纯化物质的量不足，该天然产物已逃避了完整的立体化学分配。最近，我们已经通过合成C1-C13片段确定了C8-C13六边形的相对立体化学。目前，我们报告了C17–C25δ-内酯片段的分配。真实的hemicalide的NMR分析以及计算构象研究使我们可以将假定的相对异构体的数量从16个减少到4个。使用基于Dias醛烯丙基化反应的常见策略，即分子内Horner，可以实现四种候选非对映异构体的精确合成。 –Wadsworth–Emmons烯烃化和二羟基化反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo302440a

文献信息

• Relative Stereochemical Determination and Synthesis of the C17–C25 δ-Lactone Fragment of Hemicalide
  作者：Etienne Fleury、Geoffroy Sorin、Elise Prost、Ange Pancrazi、François Sautel、Georges Massiot、Marie-Isabelle Lannou、Janick Ardisson

  DOI：10.1021/jo302440a

  日期：2013.2.1

  relative isomers from 16 to 4. Concise syntheses of the four candidate diastereomers were achieved using a common strategy based on a Dias aldehyde allylation reaction, an intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons olefination, and a dihydroxylation reaction. Finally, thorough NMR comparisons enabled us to deduce the relative stereochemistry of the C1–C17 fragment with high certainty.

  Hemicalide是一种新颖的海洋代谢产物聚酮化合物，以独特的作用机理而著称。由于纯化物质的量不足，该天然产物已逃避了完整的立体化学分配。最近，我们已经通过合成C1-C13片段确定了C8-C13六边形的相对立体化学。目前，我们报告了C17–C25δ-内酯片段的分配。真实的hemicalide的NMR分析以及计算构象研究使我们可以将假定的相对异构体的数量从16个减少到4个。使用基于Dias醛烯丙基化反应的常见策略，即分子内Horner，可以实现四种候选非对映异构体的精确合成。 –Wadsworth–Emmons烯烃化和二羟基化反应。最后，