3',5'-O-bis(tetrahydropyran-2-yl)-N³-[4-(4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-phenyl)butyl]thymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis(tetrahydropyran-2-yl)-N³-[4-(4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-phenyl)butyl]thymidine
• 英文别名: 3-[4-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]butyl]-5-methyl-1-[(2R,4S,5R)-4-(oxan-2-yloxy)-5-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₃₇H₅₈N₂O₈Si
• 分子量: 686.962
• InChiKey: BNNTXCRZOQLZRO-DUCQTCPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis(tetrahydropyran-2-yl)-N³-[4-(4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-phenyl)butyl]thymidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3',5'-O-bis(tetrahydropyran-2-yl)-N³-[4-(4-hydroxymethyl-phenyl)butyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  N3-Substituted thymidine analogues III: radiosynthesis of N3-[(4-[18F]fluoromethyl-phenyl)butyl]thymidine ([18F]-FMPBT) and N3-[(4-[18F]fluoromethyl-phenyl)pentyl] thymidine ([18F]-FMPPT) for PET

  摘要：

  报告了两种 N3 取代的胸苷类似物 N3-[(4[18F]氟甲基-苯基)丁基]胸苷（[18F]-FMPBT）和 N3-[(4[18F]氟甲基-苯基)戊基]胸苷（[18F]-FMPPT）的放射合成。前体化合物 9 和 10 分六个步骤合成，标准化合物 13 和 14 由这些前体合成。为了进行辐射合成，化合物 9 和 10 用 n-Bu4N[18F] 进行氟化，生成 [18F]-11 和 [18F]-12，通过酸水解分别得到 [18F]-13 和 [18F]-14。粗产物经高效液相色谱纯化后得到[18F]-FMPBT 和[18F]-FMPPT。五次实验中，[18F]-13 的平均衰变校正放射化学收率为 15%，四次实验中，[18F]-14 的平均衰变校正放射化学收率为 10%。合成结束时，放射化学纯度大于 99%，比活度大于 74 GBq/µmol。合成时间为轰击结束后的 80-90 分钟。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1425
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-phenyl)butane 、 3,5-di-O-(tetrahydropyran-2-yl)thymidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 以69%的产率得到3',5'-O-bis(tetrahydropyran-2-yl)-N³-[4-(4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-phenyl)butyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  N3-Substituted thymidine analogues III: radiosynthesis of N3-[(4-[18F]fluoromethyl-phenyl)butyl]thymidine ([18F]-FMPBT) and N3-[(4-[18F]fluoromethyl-phenyl)pentyl] thymidine ([18F]-FMPPT) for PET

  摘要：

  报告了两种 N3 取代的胸苷类似物 N3-[(4[18F]氟甲基-苯基)丁基]胸苷（[18F]-FMPBT）和 N3-[(4[18F]氟甲基-苯基)戊基]胸苷（[18F]-FMPPT）的放射合成。前体化合物 9 和 10 分六个步骤合成，标准化合物 13 和 14 由这些前体合成。为了进行辐射合成，化合物 9 和 10 用 n-Bu4N[18F] 进行氟化，生成 [18F]-11 和 [18F]-12，通过酸水解分别得到 [18F]-13 和 [18F]-14。粗产物经高效液相色谱纯化后得到[18F]-FMPBT 和[18F]-FMPPT。五次实验中，[18F]-13 的平均衰变校正放射化学收率为 15%，四次实验中，[18F]-14 的平均衰变校正放射化学收率为 10%。合成结束时，放射化学纯度大于 99%，比活度大于 74 GBq/µmol。合成时间为轰击结束后的 80-90 分钟。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1425

文献信息

• N3-Substituted thymidine analogues III: radiosynthesis of N3-[(4-[18F]fluoromethyl-phenyl)butyl]thymidine ([18F]-FMPBT) and N3-[(4-[18F]fluoromethyl-phenyl)pentyl] thymidine ([18F]-FMPPT) for PET
  作者：Pradip Ghosh、Juri G. Gelovani、Mian M. Alauddin

  DOI：10.1002/jlcr.1425

  日期：2007.11

  Radiosyntheses of two N3-substituted thymidine analogues, N3-[(4[18F]fluoromethyl-phenyl)butyl]thymidine ([18F]-FMPBT) and N3-[(4[18F]fluoromethyl-phenyl)pentyl]thymidine ([18F]-FMPPT), are reported. The precursor compounds 9 and 10 were synthesized in six steps and the standard compounds 13 and 14 were synthesized from these precursors. For radiosynthesis, compounds 9 and 10 were fluorinated with n-Bu4N[18F] to produce [18F]-11 and [18F]-12, which by acid hydrolysis yielded [18F]-13 and [18F]-14, respectively. The crude products were purified by high-performance liquid chromatography to obtain [18F]-FMPBT and [18F]-FMPPT. The average decay-corrected radiochemical yield for [18F]-13 was 15% in five runs, and that for [18F]-14 was 10% in four runs. The radiochemical purity was >99% and the specific activity was >74 GBq/µmol at the end of synthesis. The synthesis time was 80–90 min from the end of bombardment. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了两种 N3 取代的胸苷类似物 N3-[(4[18F]氟甲基-苯基)丁基]胸苷（[18F]-FMPBT）和 N3-[(4[18F]氟甲基-苯基)戊基]胸苷（[18F]-FMPPT）的放射合成。前体化合物 9 和 10 分六个步骤合成，标准化合物 13 和 14 由这些前体合成。为了进行辐射合成，化合物 9 和 10 用 n-Bu4N[18F] 进行氟化，生成 [18F]-11 和 [18F]-12，通过酸水解分别得到 [18F]-13 和 [18F]-14。粗产物经高效液相色谱纯化后得到[18F]-FMPBT 和[18F]-FMPPT。五次实验中，[18F]-13 的平均衰变校正放射化学收率为 15%，四次实验中，[18F]-14 的平均衰变校正放射化学收率为 10%。合成结束时，放射化学纯度大于 99%，比活度大于 74 GBq/µmol。合成时间为轰击结束后的 80-90 分钟。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.