1-triphenylphosphoranylidene-13c3-2-propanone | 327048-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-triphenylphosphoranylidene-13c3-2-propanone
• 英文别名: (Triphenylphosphoranylidene)acetone-13C3；1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)(1,2,3-13C3)propan-2-one
• CAS: 327048-79-3
• 化学式: C₂₁H₁₉OP
• 分子量: 321.322
• InChiKey: KAANTNXREIRLCT-JTPVTBIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-tert-butyloxy-10-formyl-des-A-androstan-5-one 、 1-triphenylphosphoranylidene-13c3-2-propanone 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到2,3,4-13C3-17β-tert-butoxy-4,5-seco-1-androsten-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第2部分1

  摘要：

  类固醇激素睾丸激素的A环断裂以产生10-甲酰基-5-氧代-des A中间体是通过乳酸酯化，内酯化，臭氧分解和所得羟甲基的氧化来实现的。A环的重建是通过Wittig合成法用三苯基膦亚基-2-丙酮-13 C 3进行的。叶立德的合成，所述的13 Ç 3 -睾酮，和13 Ç 3孕酮发生在可接受的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00967-4
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-triphenylphosphoranylidene-13c3-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  2,3,4- 13 C3-1,4-Androstadien-3,17-dione的半合成：合成13 C3-Androstanes和13 C3-Estranes的关键前体

  摘要：

  在这项贡献中，我们描述了两种简单有效的制备酮醛1的途径，酮醛1是合成13 C3-雄甾烷和13 C3-雌烷的关键中间体。在第一种方法中，目标目标醛1的总产率为40％，是由1,4-雄甾烷3,17-二酮（3 mmol规模）通过两步法进行的，涉及一锅，异常的臭氧分解/硫氧化/ retro-Michael /臭氧分解过程。或者，使用六步序列优化了由4-雄烯酮-3,17-二酮形成的第二条路线，以42％的总收率生产了40 mmol批次的关键中间体1。在最后阶段，通过Wittig反应与1-triphenylphosphoranylidene-13 C3-2-丙酮2，然后通过迈克尔加成反应/复古迈克尔反应序列，在硫代乙酸的协助下进行分子内缩合，得到2,3,4- 13 C3-1,4-androstadien-3,17-dione。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03216