(4S,6S)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-<(3S,4R)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-ynyl>-2-methoxytetrahydropyran | 97848-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-<(3S,4R)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-ynyl>-2-methoxytetrahydropyran
• 英文别名: (3R,4S)-6-[(4S,6S)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-2,4-dimethylhex-5-yn-3-ol
• CAS: 97848-42-5；116348-92-6；116348-93-7
• 化学式: C₂₉H₃₈O₅
• 分子量: 466.618
• InChiKey: OJNFZDSUIOWKRO-ATNKFHDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-<(3S,4R)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-ynyl>-2-methoxytetrahydropyran 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(4S,6S)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-<(3S,4R,Z)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl>-2-methoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛的化学。阿维菌素B 1b和B 2b螺缩醛单元的对映体合成

  摘要：

  据报道从光学纯的前体乙炔（3）和内酯（4）合成了阿维菌素B 1b和B 2b的螺缩醛亚单位的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000309
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-2-[(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylhex-1-ynyl]-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol 在 Amberlyst H(+) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,6S)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-<(3S,4R)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-ynyl>-2-methoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛的化学。阿维菌素B 1b和B 2b螺缩醛单元的对映体合成

  摘要：

  据报道从光学纯的前体乙炔（3）和内酯（4）合成了阿维菌素B 1b和B 2b的螺缩醛亚单位的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000309

文献信息

• BAKER, RAYMOND;HEAD, JOHN C.;SWAIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 85-97
  作者：BAKER, RAYMOND、HEAD, JOHN C.、SWAIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Baker, Raymond; Head, John C.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 85 - 98
  作者：Baker, Raymond、Head, John C.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of spiroacetals. Enantiospecific synthesis of the spiroacetal units of avermectins B1b and B2b
  作者：Raymond Baker、Christopher J. Swain、John C. Head

  DOI：10.1039/c39850000309

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of the spiroacetal sub-unit of avermectins B1b and B2b from the optically pure precursors acetylene(3) and lactone (4) is reported.

  据报道从光学纯的前体乙炔（3）和内酯（4）合成了阿维菌素B 1b和B 2b的螺缩醛亚单位的对映体特异性合成。