4-acetoxy-1-<(2-benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy)ethyl>benzene | 160389-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetoxy-1-<(2-benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy)ethyl>benzene
• 英文别名: acetic acid 4-(2-benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy-ethyl)phenyl ester；[4-[1-Hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phenyl] acetate
• CAS: 160389-56-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: VDCROWGXVDXMNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-1-<(2-benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy)ethyl>benzene 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 makaluvamine E
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的具有抗拓扑异构酶II抑制活性的麦卡洛敏A，B，C，D和E，细胞毒性吡咯烷氨基醌生物碱的总合成物

  摘要：

  已成功进行了四氢吡咯并亚氨基醌生物碱新成员麦卡卢明胺A，B，C，D和E（1-5）的合成。特别地，可以通过Pd介导的和E 2类型的方法来实现针对麦卡卢维胺B和E的烯烃引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85674-x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-Alpha-氨基苯乙酮盐酸盐 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-acetoxy-1-<(2-benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy)ethyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的具有抗拓扑异构酶II抑制活性的麦卡洛敏A，B，C，D和E，细胞毒性吡咯烷氨基醌生物碱的总合成物

  摘要：

  已成功进行了四氢吡咯并亚氨基醌生物碱新成员麦卡卢明胺A，B，C，D和E（1-5）的合成。特别地，可以通过Pd介导的和E 2类型的方法来实现针对麦卡卢维胺B和E的烯烃引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85674-x

文献信息

• The Use of pH to Influence Regio- and Chemoselectivity in the Asymmetric Aminohydroxylation of Styrenes
  作者：Vitaliy Nesterenko、Joshua T. Byers、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ol027242j

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The pH-controlled Sharpless asymmetric aminohydroxylation (AA) of styrenes provides 1-aryl-2-amino ethanols (regioisomer B) with high enantio-, chemo-, and regioselectivity. As existing AA protocols typically give regioisomer A as the major reaction product when using carbamate nitrogen sources, this method is a convenient alternative for the selective production of regioisomer

  [反应：见正文]苯乙烯的pH值控制的Sharpless不对称氨基羟基化（AA）可提供具有高对映，化学和区域选择性的1-芳基-2-氨基乙醇（区域异构体B）。由于现有的AA方案通常在使用氨基甲酸酯氮源时将区域异构体A作为主要反应产物，因此该方法是选择性生产区域异构体B的便捷替代方法。