5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-diol | 1352134-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 3,5-dihydroxyphenylboronic acid pinacol ester；1,3-Benzenediol, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
• CAS: 1352134-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₄
• 分子量: 236.076
• InChiKey: MWQPXAMJUHLWOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-diol 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 5-[4-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-{(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl}-3-benzofuranyl]-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  苯酚的环丙基甲基保护：白藜芦醇二聚体 Anigopreissin A 和白藜芦醇-白皮杉醇杂化物的全合成。

  摘要：

  我们通过全合成两种基于苯并呋喃的天然产物，即anigopreissin A和白藜芦醇-白皮杉醇杂化物，展示了环丙基甲基在保护酚类方面的多功能用途。由于引入的可行性、在各种条件下的稳定性以及在不同酸性条件下相对容易去除，该保护基团是传统甲基的良好替代品。

  DOI：

  10.1002/open.201800214
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  苯酚的环丙基甲基保护：白藜芦醇二聚体 Anigopreissin A 和白藜芦醇-白皮杉醇杂化物的全合成。

  摘要：

  我们通过全合成两种基于苯并呋喃的天然产物，即anigopreissin A和白藜芦醇-白皮杉醇杂化物，展示了环丙基甲基在保护酚类方面的多功能用途。由于引入的可行性、在各种条件下的稳定性以及在不同酸性条件下相对容易去除，该保护基团是传统甲基的良好替代品。

  DOI：

  10.1002/open.201800214

文献信息

• A protecting group-free divergent synthesis of natural benzofurans <i>via</i> one-pot synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans
  作者：Aneesh Sivaraman、Dipesh S. Harmalkar、Jiyoon Kang、Yongseok Choi、Kyeong Lee

  DOI：10.1039/c8ob03102a

  日期：——

  2-Bromo-6-hydroxybenzofurans are potentially versatile intermediates for the divergent synthesis of numerous benzofuran-based natural products and their analogues. Herein we report the first one-pot strategy for the efficient synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans. The present protocol provides shorter routes for the synthesis of moracins M, N, O and P; gramniphenols F and G; and morunigrol C using a protecting

  2-溴-6-羟基苯并呋喃可能是多种基于苯并呋喃的天然产物及其类似物的多样化合成的通用中间体。本文中，我们报告了第一种高效合成2-溴-6-羟基苯并呋喃的一锅法。本方案提供了较短的路线，用于合成丝氨酸蛋白M，N，O和P；角酚F和G; 和莫瑞格洛尔C采用无保护基的方法。
• 特步他林的制备方法
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN113461555A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明提供了一种特步他林的制备方法，涉及化学合成技术领域。特步他林的制备方法，包括如下步骤：(a)化合物1与卤代环氧乙烷经Suzuki反应，得到化合物2；(b)化合物2与叔丁胺反应，得到特布他林。本发明创造性地将Suzuki反应应用于特布他林的制备中，大大缩短了反应步骤，避免使用溴代反应，羟基上保护基和脱保护的过程，也无需催化加氢，反应条件温和，反应过程易于操控，安全系数高。原料简单易得，节省了工业化成本。产品收率高、纯度高，提供了一条可以工业化生产质量更高的产品的工艺路线。
• Zwitterionic liquid crystalline polythiophene as an antibiofouling biomaterial
  作者：Jinjia Xu、Jian Xu、Haesoo Moon、Herman O. Sintim、Hyowon Lee

  DOI：10.1039/d0tb02264k

  日期：——

  herein we describe the design, synthesis, and evaluation of our newly designed multifunctional zwitterionic liquid crystalline polymer PCBTh-C8C10, which is facilely synthesized using oxidative polymerization. A conjugated polythiophene backbone, a multifunctional zwitterionic side chain, and a mesogenic unit are integrated into one segment. By DSC and POM characterization, we verify that the introduction

  为了解决共轭聚合物在生物医学应用中的关键挑战，该聚合物的防污性能差，最终导致体内生物电子的失效和寿命缩短，在此我们描述新设计的多功能两性离子液晶聚合物PCBTh的设计，合成和评估-C8C10，可使用氧化聚合轻松合成。共轭聚噻吩骨架，多功能两性离子侧链和介晶单元被整合到一个片段中。通过DSC和POM表征，我们验证了将3,5-双（2-辛基-1-十二烷基氧基）苯作为介晶单元引入聚噻吩主链中可以形成所得聚合物的液晶中间相。我们还证明了PCBTh-C8C10涂层表面表现出良好的导电性，稳定性，亲水性，以及对蛋白质吸附，细胞生长和细菌附着的显着抗污性能。这种具有良好的抗生物污损特性的新型两性离子液晶聚合物将被广泛认为是一种有前途的生物材料，可通过抑制异物反应而应用于可植入有机生物电子学中。本研究还提供了对两性离子共轭聚合物的结构-性质关系的深入了解。