1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-but-trans-2-en-1-one | 72896-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-but-trans-2-en-1-one
• 英文别名: Vertinone；(E)-1-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)-2-buten-1-one；(E)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 72896-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZJNUBHSFFWAWTP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-but-trans-2-en-1-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以33 mg的产率得到3-methoxy-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Nobutoshi; Maehashi, Haruka; Saito, Sumie, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3070 - 3077

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-butan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-but-trans-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A brief synthesis of natural antifeedant, 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl) but-2(E)-en-1-one

  摘要：

  1-(2,4,6-Trimethoxyphenyl) but-2(E)en-1-one, an antifeedant isolated from Arachniodes standischii has been synthesized in two steps from 2,4,6-trimethoxyacetophenone in good yield.

  DOI：

  10.1016/0045-6535(94)90026-4

文献信息

• [EN] 2,4,6-TRIALKOXYSTRYL ARYL SULFONES, SULFONAMIDES AND CARBOXAMIDES, AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] 2,4,6-TRIALCOXYSTYRYLARYLSULFONES, SULFONAMIDES ET CARBOXAMIDES, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIV - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017023912A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Compounds according to Formula (I) are provided and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, A, X and Y are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula (I) are also provided, as well as methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, using compounds of Formula (I).

  根据公式（I）提供化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、A、X和Y的定义如本文所述。还提供了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• Plant constituents biologically active to insects. IV. Antifeedants for the larvae of the yellow butterfly, Eurema hecabe mandarina, in Arachniodes standishii.
  作者：ATSUSHI NUMATA、TAKAKO KATSUNO、KYOKO YAMAMOTO、TOMOKO NISHIDA、TSURUKO TAKEMURA、KO SETO

  DOI：10.1248/cpb.32.325

  日期：——

  Nine species of plants having antifeeding activities for the larvae of the yellow butterfly, Eurema hecabe mandarina DE L'ORZA, were found. From one of them, Arachniodes standishii (MOORE) OHWI, the known compound, 1-(2, 4, 6-trimethoxyphenyl) but-trans-2-en-1-one (I), was isolated as an antifeedant. This compound was synthesized according to the Friedel-Crafts procedure, which also gave two new compounds, 1, 3-bis (2, 4, 6-trimethoxyphenyl) butan-1-one (VI) and 1-(2, 4, 6-trimethoxyphenyl)-3-[3-(2-trans-butenoyl)-2, 4, 6-trimethoxyphenyl] butan-1-one (VII), as by-products. Treatment of 1, 3, 5-trimethoxybenzene (V) with ferric chloride was found to afford 2, 2', 4, 4', 6, 6'-hexamethoxybiphenyl (VIII), which has been synthesized according to Ullmann's procedure.

  发现了九种对黄蝶 Eurema hecabe mandarina DE L'ORZA 幼虫具有抗食性的植物。从其中一种植物 Arachniodes standishii (MOORE) OHWI 中分离出了已知化合物 1-（2, 4, 6-三甲氧基苯基）丁-反式-2-烯-1-酮 (I)，作为一种反食性物质。这种化合物是根据 Friedel-Crafts 程序合成的，同时还得到了两种新化合物，即 1，3-双 (2，4，6-三甲氧基苯基) 丁-1-酮 (VI) 和 1-(2，4，6-三甲氧基苯基)-3-[3-(2-反式丁烯酰基)-2，4，6-三甲氧基苯基] 丁-1-酮 (VII)，作为副产品。用三氯化铁处理 1，3，5-三甲氧基苯 (V) 后，发现可以得到 2，2'，4，4'，6，6'-六甲氧基联苯 (VIII)。
• Pungent Aromatic Compound from New Zealand Liverwort Hymenophyton flabellatum
  作者：Masao Toyota、Ikuko Omatsu、John Braggins、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1248/cpb.57.1015

  日期：——

  liverwort Hymenophyton flabellatum produced a pungent principle. The structure has been identified as known compound, 1-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-but-2(E)-en-1-one by means of its spectral data, previously isolated from the fern Arachinoides standishii. Further isolation of the extract of this species afforded eight aromatic compounds whose structures were determined by spectral analysis. Those compounds

  新西兰地艾黄连藻的乙醚提取物产生了刺激性成分。通过其光谱数据已经将该结构鉴定为已知的化合物1-（2,4,6-三甲氧基-苯基）-but-2（E）-en-1-one，该化合物先前是从蕨类花生中分离的。进一步分离该物种的提取物，得到八种芳族化合物，其结构通过光谱分析确定。这些化合物显示出与该物种的刺激性化合物在生物遗传和结构上相关。
• Chakraborty; Biswas; Chakraborty, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 6, p. 363 - 3674
  作者：Chakraborty、Biswas、Chakraborty

  DOI：——

  日期：——
• CHAKRABARTI, AMIT;CHAKRABORTY, D. P., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 11, C. 3683-3684
  作者：CHAKRABARTI, AMIT、CHAKRABORTY, D. P.

  DOI：——

  日期：——