(-)-slaframine | 20084-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (-)-slaframine
• 英文别名: [(1S,6R,8aS)-6-amino-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl] acetate
• CAS: 20084-93-9；25357-19-1；30591-15-2；83602-26-0；114817-63-9；132486-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: YYIUHLPAZILPSG-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-slaframine 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-N-acetyl-1-epislaframine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Transformation of Malic Acid: A Practical Method for the Construction of Enantiomerically Pure Indolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00117a052
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 水合锰 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (-)-slaframine
  参考文献：
  名称：

  由（+）-顺式-（2R，3S）-3-羟基脯氨酸合成（-）-斯拉夫明

  摘要：

  从顺式-3-羟基脯氨酸衍生物1开始，已经实现了天然存在的吲哚izidine（-）-Slaframine 4的全合成，其中关键步骤是使用衍生自β-氨基砜5的二价阴离子的Julia烯化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88117-2

文献信息

• Conjugate-addition reactions of .alpha.-sulfinyl ketimine anions with a methyl .alpha.-amidoacrylate. Concise asymmetric total syntheses of (-)-slaframine and (-)-6-epislaframine
  作者：Duy H. Hua、Jewn Giew Park、Takeshi Katsuhira、S. Narasimha Bharathi

  DOI：10.1021/jo00060a034

  日期：1993.4

  The in-situ 1,4-addition/ring-closure reactions of chiral alpha-sulfinyl ketimine anions with a methyl alpha-amidoacrylate provide a simple method for the construction of optically pure 6-aminoindolizidinones. This method afforded the syntheses of (-)-slaframine and (-)-6-epislaframine in six steps, respectively, from (+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-dihydro-2-methyl-3H-pyrrole (9). Stereoselective reductions of alpha-sulfinyl ketimines (such as 10) were also developed.
• Regioselective Transformation of Malic Acid: A Practical Method for the Construction of Enantiomerically Pure Indolizidines
  作者：Peter Gmeiner、Dagmar Junge

  DOI：10.1021/jo00117a052

  日期：1995.6
• A total synthesis of (−)-slaframine from (+)-cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline
  作者：David W. Knight、A.William Sibley

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88117-2

  日期：1993.10

  A total synthesis of the naturally occurring indolizidine (−)-Slaframine 4 has been achieved, starting from the cis-3-hydroxyproline derivative 1, in which a key step is a Julia olefination reaction using the dianion derived from the β-aminosulfone 5.

  从顺式-3-羟基脯氨酸衍生物1开始，已经实现了天然存在的吲哚izidine（-）-Slaframine 4的全合成，其中关键步骤是使用衍生自β-氨基砜5的二价阴离子的Julia烯化反应。