N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1341693-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(oxan-4-yl)acetamide
• CAS: 1341693-03-5
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 197.157
• InChiKey: OZHNTBKJHDELTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 硫酸 、 氧气 、 copper diacetate 、 正己基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 5-fluoro-4-[1-(tetrahydro-2H-puran-4-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-5-yl]pyrimidin-2-chloride
  参考文献：
  名称：

  基于杂环齐格勒耦合的GSK3β抑制剂AZD8926的新型可扩展过程

  摘要：

  提出了开发新的，安全的和可扩展的GSK3β抑制剂AZD8926途径的方法。简而言之，该方法由（i）1-（吡喃-4-基）-2-三氟甲基-咪唑14的合成组成；（ii）通过3,4-C–N键上的1,2-加成，将锂化的14与市售的2-氯-5-氟嘧啶进行齐格勒型偶联；（iii）使用氧作为化学计量的氧化剂的铜催化的脱氢芳构化；（iv）使用布赫瓦尔德-哈特维格偶合或酸催化胺化形成芳族C–N键。该工艺规避了早期路线中的主要问题，在该工艺中，严重的工艺安全性约束与结构的危险特性，形成和5-甲基-4-硝基异恶唑的还原有关，2（4200 J / g）。这项新工艺已在2毫升级数克的范围内得到了证明。总产率从4％提高到14％，步骤数从12减少到10。

  DOI：

  10.1021/op300365e
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基四氢吡喃醋酸盐 、 三氟乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于杂环齐格勒耦合的GSK3β抑制剂AZD8926的新型可扩展过程

  摘要：

  提出了开发新的，安全的和可扩展的GSK3β抑制剂AZD8926途径的方法。简而言之，该方法由（i）1-（吡喃-4-基）-2-三氟甲基-咪唑14的合成组成；（ii）通过3,4-C–N键上的1,2-加成，将锂化的14与市售的2-氯-5-氟嘧啶进行齐格勒型偶联；（iii）使用氧作为化学计量的氧化剂的铜催化的脱氢芳构化；（iv）使用布赫瓦尔德-哈特维格偶合或酸催化胺化形成芳族C–N键。该工艺规避了早期路线中的主要问题，在该工艺中，严重的工艺安全性约束与结构的危险特性，形成和5-甲基-4-硝基异恶唑的还原有关，2（4200 J / g）。这项新工艺已在2毫升级数克的范围内得到了证明。总产率从4％提高到14％，步骤数从12减少到10。

  DOI：

  10.1021/op300365e

文献信息

• Derivatives of azaindazole or diazaindazole type for treating a cancer overexpressing trk
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP2689779A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  The present invention relates to a compound of following formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate of same, a tautomer of same, or a stereoisomer or mixture of stereoisomers of same in any proportions, such as a mixture of enantiomers, notably a racemic mixture, as well as pharmaceutical composition comprising such a compound, for use in the treatment of a cancer associated with the overexpression of at least one Trk protein.

  本发明涉及具有以下公式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐或溶剂化物，其互变异构体，或其立体异构体或立体异构体混合物，以任何比例，如对映体混合物，尤其是外消旋混合物，以及包含该化合物的药物组合物，用于治疗与至少一种Trk蛋白过度表达相关的癌症。
• Derivatives of azaindoles or diazaindoles for treating pain
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP2689778A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  The present invention relates to a compound of following formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate of same, a tautomer of same, or a stereoisomer or mixture of stereoisomers of same in any proportions, such as a mixture of enantiomers, notably a racemic mixture; for use in the treatment of pain.

  本发明涉及具有以下公式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐或溶剂化物，其同分异构体，或其立体异构体或立体异构体混合物，以任何比例，例如对映体混合物，尤其是外消旋混合物；用于治疗疼痛。
• SUBSTITUTED PYRROLO-PYRAZOLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：BANDIERA Tiziano

  公开号：US20110288088A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Substituted pyrrolo-pyrazole derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as defined in the specification, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful in therapy in the treatment of diseases associated with dysregulated protein kinase activity, like cancer.

  本发明披露了公式(I)及其药学上可接受的盐的取代吡咯-吡唑衍生物，以及制备它们的过程和包含它们的制药组合物；本发明的化合物可能在治疗与蛋白激酶活性失调相关的疾病，如癌症中有用。
• DERIVATIVES OF AZAINDAZOLE OR DIAZAINDAZOLE TYPE FOR TREATING PAIN
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20150190394A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to a compound of following formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate of same, a tautomer of same, or a stereoisomer or mixture of stereoisomers of same in any proportions, such as a mixture of enantiomers, notably a racemic mixture; for use in the treatment of pain.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其互变异构体，或其立体异构体或立体异构体混合物，比例不限，例如对映体混合物，特别是外消旋混合物；用于治疗疼痛。
• DERIVATIVES OF AZAINDAZOLE OR DIAZAINDAZOLE TYPE FOR TREATING A CANCER OVEREXPRESSING Trk
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20150266880A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a compound of following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate of same, a tautomer of same, or a stereoisomer or mixture of stereoisomers of same in any proportions, such as a mixture of enantiomers, notably a racemic mixture, as well as pharmaceutical composition comprising such a compound, for use in the treatment of a cancer associated with the overexpression of at least one Trk protein.

  本发明涉及以下式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂、同分异构体、立体异构体或同分异构体混合物，如对映体混合物，特别是外消旋混合物，以及包含这种化合物的制药组合物，用于治疗与至少一种Trk蛋白过度表达相关的癌症。