methyl (3RS,4SR)-1-methyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate | 102389-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (3RS,4SR)-1-methyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4S)-1-methyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 102389-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VNJDWHIKXSJJGX-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3RS,4SR)-1-methyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到Methyl 1-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Pyrroles by Dehydrogenation of Pyrrolidines with Manganese Dioxide

  摘要：

  活化的二氧化锰对吡咯烷进行脱氢反应，提供了一种相当普遍且温和的方法用于制备取代吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25500
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3RS,4SR)-1-methyl-3-nitro-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate 在 氢气 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以77%的产率得到methyl (3RS,4SR)-3-amino-1-methyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  葫芦素衍生物的合成：3-氨基-4-芳基-1-甲基-1-甲基吡咯烷基-3-羧酸甲酯的简便易行的方法

  摘要：

  据报道，一般由2-硝基乙酸甲酯合成顺式和反式取代的葫芦素（3-氨基吡咯烷-3-羧酸）衍生物的三步或四步。第一步利用Knoevenagel与五个不同的芳族亚胺或其相应的醛缩合形成α-硝基丙烯酸酯的（Z / E）混合物。第二步通过使用偶氮甲碱叶立德的1，3-偶极环加成反应产生标题化合物的吡咯烷核心结构。最后一步包括还原硝基以产生相应的4-芳基南瓜碱甲酯的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.059

文献信息

• 2,5-Unsubstituted pyrrolidines from formaldehyde and amino acids through in situ azomethine-ylide 1,3-dipolar cycloaddition to alkenes
  作者：Marc Joucla、Jacques Mortier

  DOI：10.1039/c39850001566

  日期：——

  Formaldehyde and α-amino acids such as sarcosine and glycine react with alkenes to give N-Me and N-H Pyrrolidines via in situ generated azomethine-yields.

  甲醛和α-氨基酸（例如肌氨酸和甘氨酸）与烯烃反应，通过原位产生的偶氮甲碱收率得到N -Me和N -H吡咯烷。
• Joucla, Marc; Mortier, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 3, p. 579 - 583
  作者：Joucla, Marc、Mortier, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Pyrroles by Dehydrogenation of Pyrrolidines with Manganese Dioxide
  作者：Bernard Bonnaud、Dennis C. H. Bigg

  DOI：10.1055/s-1994-25500

  日期：——

  The dehydrogenation of pyrrolidines by activated manganese dioxide provides a fairly general and mild method for the preparation of substituted pyrroles.

  活化的二氧化锰对吡咯烷进行脱氢反应，提供了一种相当普遍且温和的方法用于制备取代吡咯。
• Synthesis of cucurbitine derivatives: facile straightforward approach to methyl 3-amino-4-aryl-1-methylpyrrolydine-3-carboxylates
  作者：Daniel Blanco-Ania、Pedro H.H. Hermkens、Leo A.J.M. Sliedregt、Hans W. Scheeren、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.059

  日期：2009.7

  A general three- or four-step synthesis of cis- and trans-substituted cucurbitine (3-aminopyrrolidine-3-carboxylic acid) derivatives from methyl 2-nitroacetate is reported. The first step utilizes a Knoevenagel condensation with five different aromatic imines or their corresponding aldehydes to form (Z/E)-mixtures of α-nitro acrylates. The second step gives rise to the pyrrolidine-core structures of

  据报道，一般由2-硝基乙酸甲酯合成顺式和反式取代的葫芦素（3-氨基吡咯烷-3-羧酸）衍生物的三步或四步。第一步利用Knoevenagel与五个不同的芳族亚胺或其相应的醛缩合形成α-硝基丙烯酸酯的（Z / E）混合物。第二步通过使用偶氮甲碱叶立德的1，3-偶极环加成反应产生标题化合物的吡咯烷核心结构。最后一步包括还原硝基以产生相应的4-芳基南瓜碱甲酯的两种非对映异构体。