3-bromo-2-methylcyclopent-2-enone ethylene dithioacetal | 81770-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 3-bromo-2-methylcyclopent-2-enone ethylene dithioacetal
• 英文别名: 8-bromo-9-methyl-1,4-dithiaspiro[4.4]non-8-ene
• CAS: 81770-82-3
• 化学式: C₈H₁₁BrS₂
• 分子量: 251.211
• InChiKey: QMJVDVWGRYFWGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methylcyclopent-2-enone ethylene dithioacetal 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 estra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Gilchrist, Thomas L.; Stanford, John E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 225 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 、 1,2-乙二硫醇 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 以65%的产率得到3-bromo-2-methylcyclopent-2-enone ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Gilchrist, Thomas L.; Stanford, John E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 225 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of 2-norbornanone dithioacetals from 2-cyclopentenone dithioacetals and dienophiles. Synthetic application of thermal interconversion between cyclic dithioacetals and the ring-opened vinyl sulfide forms
  作者：Masakazu Ohkita、Osamu Nishizawa、Toshiro Imai、Shinya Nishida、Takashi Tsuji

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00534-0

  日期：1996.7

  via the in situ generated 1,3-cyclopentadien-2-yl sulfide tautomers, in acetonitrile at 120°C to give 2-norbornanone dithioacetals in 79–93% yields. This transformation represents, to our knowledge, the first synthetic application of thermal interconversion between cyclic dithioacetals and the ring-opened vinyl sulfide forms.

  3-取代的2-环戊烯酮的易于获得的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷衍生物在120°C的乙腈中通过原位生成的1,3-环戊二烯-2-基硫醚互变异构体与各种亲二烯体反应。以79-93％的产率得到2-降冰片酮二硫缩醛。据我们所知，这种转变代表了环状二硫缩醛与开环的乙烯基硫化物形式之间热互变的第一个合成应用。
• Use of protected .beta.-bromocyclopentenones and .beta.-bromocyclohexenones as .beta.-acylvinyl anion equivalents
  作者：Chuan Shih、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00136a001

  日期：1982.7
• SHIH, CHUAN;SWENTON, J. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2825-2832
  作者：SHIH, CHUAN、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——