1-(2-iodophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1258504-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-iodophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1258504-73-2
• 化学式: C₁₃H₉IOS
• 分子量: 340.184
• InChiKey: XAHVFIGSBGMQAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 1,10-菲罗啉 、 四丁基氯化铵 、 rongalite 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-(thiophen-2-yl)thiochroman-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  容加石作为砜源：一种新型的铜催化二氧化硫阴离子掺入工艺

  摘要：

  已经公开了一种新型的铜催化的二氧化硫阴离子结合级联反应，用于合成1-硫代黄烷酮砜，其使用了菱镁矿作为一种经济，安全的砜源。从易于制备的2'-碘对二氢呋喃衍生物以优异的收率合成了一系列1-硫杂黄酮砜。该转化通过的两个C-S键，这是SO的第一示例的连续形成前进2 2 -被铜催化的条件下用于构建砜基序。

  DOI：

  10.1039/d0cc05800a
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-iodophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck环化之前钯催化的分子间碳烯插入：2-亚芳基-3-芳基-1-茚满酮的合成

  摘要：

  已经建立了一种多巴胺能反应方法，该方法可以通过Heck反应来聚合卡宾的迁移插入，是一种非常稳定且易于获得的N-甲苯磺酰hydr和2'-碘对苯二酚合成2-芳基-3-芳基-1-茚满酮的通用工具。。该反应通过5- exo - trig环化选择性地进行，并以优异的收率选择性地提供具有双键E构型的产物。还已经证明了一锅法合成2-亚芳基-3-芳基-1-茚满酮，其中涉及2'-碘doc烷和N-甲苯磺酰基hydr酮的原位合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02803

文献信息

• Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Synthesis of Indanone Derivatives via Intramolecular Reductive Heck Reaction
  作者：Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900752

  日期：2019.10.8

  An efficient protocol for the straightforward, single‐step synthesis of 3‐aryl‐1‐indanones from 2′‐iodochalcone via reductive Heck reaction using phosphine free, stable and reusable binaphthyl stabilized palladium nanoparticle (Pd‐BNP) as a catalyst has been described. An immense array of substrate scope with electron‐rich and deficient 2′‐iodochalcones have been synthesized. Further derivatization

  已描述了一种有效的方案，可通过使用不含膦，稳定且可重复使用的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过还原性Heck反应，从2'-碘对con直接简单地一步合成3-芳基-1-茚满酮。 。合成了大量具有电子富集和不足的2'-碘对二苯并呋喃的底物范围。产品茚满酮的进一步衍生已成功实现。通过离心测试和汞中毒实验验证了Pd-BNP的异质性。TEM分析证实，Pd-BNP已成功回收了多达5个循环，而反应收率和纳米粒子的粒径却没有任何重大损失。
• A Room-Temperature, Copper-Catalyzed Cascade Process for Diethyl 2-Aryl-3,4-dihydro-4-oxo-1,1(2H)-naphthalenedicarboxylate
  作者：Qian Cai、Ke Ding、Zhengqiu Li、Liangbin Fu、Jiajia Wei、Chengyong Ha、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-0030-1257937

  日期：2010.10

  process for the formation of diethyl 2-aryl-3,4-dihydro-4-oxo-1,1(2H)-naphthalenedicarboxylate is described by using a combination of Michael addition and copper-catalyzed α-arylation of malonic acid derivatives. The protocol worked well for a variety of 1-(2-iodoaryl)enones and displayed great functional group compatibility. Michael addition - copper - catalysis - cascade reactions - α-arylation

  结合迈克尔加成反应和铜催化的α-芳基化反应，描述了一种室温级联过程，用于形成2-芳基-3,4-二氢-4-氧代-1,1（2 H）-萘二甲酸二乙酯丙二酸衍生物。该协议对各种1-（2-碘芳基）烯酮都运作良好，并显示出很好的官能团兼容性。 迈克尔加成-铜-催化-级联反应-α-芳基化
• Domino Synthesis of Thioflavones and Thioflavothiones by Regioselective Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropane Using In-Situ-Generated Thiolate Anions
  作者：Nallappan Sundaravelu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02210

  日期：2019.9.6

  A copper-catalyzed intramolecular ring opening of donor-acceptor cyclopropane is developed for the synthesis of 3-alkyl-carbonated thioflavones and further extended to 3-alkyl-carbonated thioflavothione, using xanthate as a sulfur surrogate. This reaction proceeds through thiolate formation/ring opening/Krapcho decarboxylation, followed by hydrogen abstraction, to give thioflavanone, which is further

  开发了供体-受体环丙烷的铜催化的分子内开环，用于合成3-烷基碳酸化的硫代黄酮，并使用黄原酸酯作为硫代用品进一步扩展为3-烷基碳酸化的硫代黄酮。该反应通过硫醇盐形成/开环/ Krapcho脱羧反应进行，接着抽氢，得到硫代黄烷酮，其由废副产物KI原位生成的碘进一步氧化。实验研究证明，电荷转移复合物负责硫酮向酮的转化。