2-咪唑-1-基吡啶-4-甲腈 | 158020-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-咪唑-1-基吡啶-4-甲腈
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)pyridine-4-carbonitrile；2-imidazol-1-ylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 158020-84-9
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: CMVWKPYQUABASZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咪唑-1-基吡啶-4-甲腈 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 [Cu(3-(3,5-dimethylbenzyl-1-(4-cyanopyridin-2-yl)-1H-imidazolylidene))(9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)-9H-xanthene)]PF₆
  参考文献：
  名称：

  9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）-9H-氧杂蒽（Xantphos）与取代的N-杂环卡宾（NHC）配体的橙红色发光Cu（I）配合物的合成、结构和光物理性质

  摘要：

  在本研究中，一系列四配位 N-杂环卡宾 (NHC) 铜 (I) 配合物 [Cu(Ph-Im-cyPy)(Xantphos)]PF 6 ( P1 ), [Cu(DimBenPh-Im- cyPy)(Xantphos)]PF 6 ( P2 ), 和 [Cu(BenDimBenIm-CNPy)(Xantphos)]PF 6 ( P3 ), Ph-Im-cyPy=3-benzyl-1-(4-cyano-pyridin-2 -yl )-1 H-咪唑亚基，DimBenPh-Im-cyPy=3-(3,5-二甲基苄基-1-(4-氰基-吡啶-2-基)-1 H-咪唑亚基，BenDimBenIm-CNPy=3-苄基-1-(4-cyano-pyridin-2-yl)-1 H -5,6-dimethylbenzimidazolylidene, Xantphos=9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)-9

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122356
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 2-咪唑-1-基吡啶-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  One Step Conversion of Heteroaromatic-N-Oxides to Imidazolo-Heteroarenes

  摘要：

  [GRAPHICS]Various pyridine-, quinoline-, isoquinoline-, and pyrimidine-N-oxides were converted to their corresponding alpha-imida-zoloheteroarenes in good yield by treatment with. sulfuryl diimidazole in nonpolar solvents at elevated temperatures.

  DOI：

  10.1021/jo702038g

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
• Synthesis of Sterically Hindered Primary Amines by Concurrent Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Michael C. Nicastri、Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10871

  日期：2020.1.15

  methodologies exist for amine synthesis, but the direct synthesis of primary amines with a fully substituted α carbon center is an underdeveloped area. We report a method which utilizes photoredox catalysis to couple readily available O-benzoyl oximes with cyanoarenes to synthesize primary amines with fully substituted α-carbons. We also demonstrate that this method enables the synthesis of amines with α-trifluoromethyl

  伯胺是活性药物成分 (API) 及其中间体的重要结构基序，也是用于生物或催化应用的配体库的成员。胺合成有许多化学方法，但直接合成具有完全取代的 α 碳中心的伯胺是一个欠发达的领域。我们报告了一种利用光氧化还原催化将容易获得的 O-苯甲酰基肟与氰基芳烃偶联以合成具有完全取代的 α-碳的伯胺的方法。我们还证明该方法能够合成具有 α-三氟甲基官能团的胺。根据实验和计算结果，
• 6-heterocyclyl pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4-ones and compositions and
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05294612A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Novel 6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones, useful in treating cardiovascular disease, are prepared by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide with heterocyclylcarboxaldehyde or by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile with a heterocyclylcarboxamidine, followed by diazotization and hydrolysis of the resulting 4-amino-6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine.

  新型6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶-4-酮，用于治疗心血管疾病，通过将5-氨基-1H-嘧啶-4-甲酰胺与杂环基羰基或将5-氨基-1H-嘧啶-4-碳腈与杂环基羧酰胺反应制备，随后对所得的4-氨基-6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶进行重氮化和水解。
• Electrochemical Synthesis of Hindered Primary and Secondary Amines via Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Michael C. Nicastri、Jinchu Liu、Justin A. Newman、Erik L. Regalado、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10870

  日期：2020.1.8

  Accessing hindered amines, particularly primary amines α to a fully substituted carbon center, is synthetically challenging. We report an electrochemical method to access such hindered amines starting from benchtop-stable iminium salts and cyanoheteroarenes. A wide variety of substituted heterocycles (pyridine, pyrimidine, pyrazine, purine, azaindole) can be utilized in the cross-coupling reaction

  将受阻胺，特别是伯胺 α 连接到完全取代的碳中心，在合成上具有挑战性。我们报告了一种电化学方法，以从台式稳定的亚胺盐和氰基杂芳烃开始获取此类受阻胺。多种取代的杂环（吡啶、嘧啶、吡嗪、嘌呤、氮杂吲哚）可用于交叉偶联反应，包括被卤化物、三氟甲基、酯、酰胺或醚基团、杂环或未保护的杂环取代的杂环酒精或炔烃。基于 DFT 数据以及循环伏安法和 NMR 光谱的机理洞察表明，质子耦合电子转移机制作为 α-氨基自由基和源自氰基杂芳烃的自由基的杂双自由基交叉偶联的一部分是可操作的。
• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016044342A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic diseases. Provided herein are substituted imidazole-pyridine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of histone demethylase enzymes. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as pancreatic cancer, prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer, gastric cancer, leukemia and/or melanoma and the like.

  本发明通常涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代咪唑吡啶衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶酶具有用途。此外，所述化合物和组合物对于治疗癌症，如胰腺癌、前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌、胃癌、白血病和/或黑色素瘤等具有用途。