N-methyl α-(tetrahydropyrrolidinylidene-2) acetate d'ethyle | 96333-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl α-(tetrahydropyrrolidinylidene-2) acetate d'ethyle
• 英文别名: ethyl (2E)-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 96333-55-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: QMHAPDFFWOZVTP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl α-(tetrahydropyrrolidinylidene-2) acetate d'ethyle 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-[1-Methyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Celerier, Jean-Pierre; Deloisy-Marchalant, Elisabeth; Lhommet, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1633 - 1635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 diphosphorus pentasulfide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 N-methyl α-(tetrahydropyrrolidinylidene-2) acetate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酰胺（β-磺酰基烯胺）的制备和还原转化，及其在吲哚并咪唑合成中的应用。

  摘要：

  1-烷基吡咯烷-2-硫酮的甲硫盐与[（4-甲基苯基）磺酰基]乙酸乙酯或1-[（4-甲基苯基）磺酰基]丙-2-酮的缩合得到几种2-[[（（4-甲基苯基）]磺酰基]亚甲基]吡咯烷类化合物收率好。这些β-磺酰基烯胺具有足够的亲核性，可以与内部亲电试剂进行环化反应，从而得到砜取代的吲哚利嗪，这是潜在的有用的生物碱合成骨架。通过催化氢化或用硼氢化钠处理可选择性地立体还原乙烯基磺酰胺中的碳-碳双键，生成β-磺胺。β-酰基-β-磺酰基烯胺中的砜基可通过在THF-甲醇中用汞齐钠进行氢解反应而除去，得到烯胺酮。

  DOI：

  10.1039/b413379j

文献信息

• Imidoylation Reactions: A Simple Direct Synthesis of 3-Amino-2-alkenoic Esters (β-Enaminoesters)
  作者：J. P. Célérier、M. G. Richaud、G. Lhommet

  DOI：10.1055/s-1983-30276

  日期：——
• Jain Sanjay, Jain Rahul, Singh Jujhar, Anand Nitya, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 18, S 2951-2954
  作者：Jain Sanjay, Jain Rahul, Singh Jujhar, Anand Nitya

  DOI：——

  日期：——
• GUGELCHUK, M. M.;HART, D. J.;TSAI, YEUN-MIN, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 18, 3671-3675
  作者：GUGELCHUK, M. M.、HART, D. J.、TSAI, YEUN-MIN

  DOI：——

  日期：——
• CELERIER, J. P.;RICHAUD, M. G.;LHOMMET, G., SYNTHESIS, 1983, N 3, 195-197
  作者：CELERIER, J. P.、RICHAUD, M. G.、LHOMMET, G.

  DOI：——

  日期：——
• CELERIER, J. -P.;DELOISY-MARCHALANT, E.;LHOMMET, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1633-1635
  作者：CELERIER, J. -P.、DELOISY-MARCHALANT, E.、LHOMMET, G.

  DOI：——

  日期：——