3-Phenylcyclohept-3-en-1-ol | 156451-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenylcyclohept-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-phenylcyclohept-3-enol；3-Cyclohepten-1-ol, 3-phenyl-
• CAS: 156451-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MSTJXCRCLFAVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylcyclohept-3-en-1-ol 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以65%的产率得到3-Phenylcyclohept-3-en-1-yl-3,5-dinitrobenzoat
  参考文献：
  名称：

  Christl, Manfred; Gerstner, Erwin; Kemmer, Ralf, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 2, p. 367 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-phenyl-cyclohex-2-en-1-ol 在 diethylzinc 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Phenylbicyclo<3.2.0>heptan-6-ol 、 3-Phenylcyclohept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  热水促进的环丙基羰基重排有助于构建均丙醇†

  摘要：

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00305a

文献信息

• An Oxidative Rearrangement of 6-Phenylbicyclo[3.2.0]heptan-6-ol to 1,1′-Biphenyl-Carbaldehydes: A Mechanistic Study
  作者：Mustafa Ceylan、Esra Fındık、Hasan Seçen

  DOI：10.1002/hlca.200890058

  日期：2008.3

  Acid-catalyzed rearrangement of 6-phenylbicyclo[3.2.0]heptan-6-ol gave 1,1′-biphenyl and 1,1′-biphenyl-carbaldehydes in small amounts as well as the expected rearrangement products. A detailed study of the reaction mechanism revealed that the conversion occurs via an oxidative process through the consecutive formation of cycloheptadienes, cycloheptatrienes, and 1,1′-biphenyls. The acid-catalyzed rearrangement

  酸催化的6-苯基双环[3.2.0]庚-6-醇的重排生成了少量的1,1'-联苯和1,1'-联苯-甲醛以及预期的重排产物。对反应机理的详细研究表明，转化是通过连续形成环庚二烯，环庚烯和1,1'-联苯的氧化过程发生的。酸催化的6-苯基双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols重排直接生成1-和2-苯基环庚烯，其中1,1'-联苯和1,1'-联苯基-甲醛通过氧化获得。
• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。
• Christl, Manfred; Gerstner, Erwin; Kemmer, Ralf, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 2, p. 367 - 380
  作者：Christl, Manfred、Gerstner, Erwin、Kemmer, Ralf、Llewellyn, Gareth、Bentley, T. William

  DOI：——

  日期：——