2-methyl-4(3H)-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 89792-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-methyl-4(3H)-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ol；2-methyl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one；2-methyl-4(7H)-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2-Methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one；2-methyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 89792-11-0
• 化学式: C₇H₇N₃O
• mdl: MFCD04120036
• 分子量: 149.152
• InChiKey: ZFUQHMCXUYLASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <300℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4(3H)-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND PYRIMIDO INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE ET COMPOSÉS DE PYRIMIDO INDOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明公开了取代嘧啶和嘧啶并吲哚化合物以及可选择的药用盐、水合物或溶剂化合物。一种治疗患有癌症或疾病的患者的方法包括向患者投予化合物或其药用盐、水合物或溶剂化合物的有效量。

  公开号：

  WO2016022890A1
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-4-hydroxy-2-methyl-5-(2,2-diethoxy-ethyl)-pyrimidin 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-4(3H)-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROARYL PYRIDYL AND PHENYL BENZENESUFLONAMIDES AS CCR2 MODULATORS FOR THE TREAMENT OF INFLAMMATION
  [FR] HÉTÉROARYL-PYRIDYL- ET PHÉNYL-BENZÈNESULFONAMIDES CONDENSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU CCR2 POUR LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION

  摘要：

  提供的化合物作为CCR2受体的有效拮抗剂。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR2介导疾病的方法以及作为鉴定CCR2拮抗剂的测定中的对照物。具有以下式（I）或其盐的化合物：其中：R1和R2各自独立地是氢、卤素、C1-8烷基、-CN或C1-8卤代烷基，但至少其中一个是氢以外的；每个R3独立地是氢；R4是氢；R5是卤素或C1-8烷基；R6是氢；X1是CR7、N或NO；X2和X4是N或NO；X3是CR7；X6和X7各自独立地选自CR7、N和NO；每个R7独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C2-8烷基、取代或未取代的C2-8烯基、取代或未取代的C2-8炔基、-CN、=O、-NO2、-OR6、-OC（O）R8、-CO2R8、-C（O）R8、-C（O）NR0R8、-OC（O）NR9R8、-NR10C（O）R8、-NR10C（O）NR9R8、-NR9R8、-NR10CO2R8、-SR8、-S（O）R8、-S（O）2R8、-S（O）2NR9R8、-NR10S（O）2R8、取代或未取代的C6-10芳基、取代或未取代的5-至10-成员杂芳基和取代或未取代的3-至10-成员杂环烷基。

  公开号：

  WO2009009740A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-6-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one 、 sodium ethanolate 、 2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯 在 氯化钠 、 溶剂黄146 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 2-methyl-4(3H)-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 、 powder 作用下， 反应 23.5h， 生成 2-methyl-4(3H)-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted Cyclopenta Pyrimidine Bicyclic Compounds Having Antitmitotic And/Or Antitumor Activity And Methods Of Use Thereof

  摘要：

  本发明提供了式III的取代环戊基和环戊基嘧啶双环化合物，以及5,6-饱和和不饱和的药物可接受的盐、前药、溶剂化合物和水合物，具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性，例如P-糖蛋白抑制作用和抗肿瘤活性，并且抑制紫杉醇敏感和耐药的肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。

  公开号：

  US20140303188A1

文献信息

• BICYCLIC COMPOUNDS HAVING ANTIMITOTIC AND/OR ANTITUMOR ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20100010016A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides bicyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性（例如P-糖蛋白抑制作用）和抗肿瘤活性的双环化合物、药用可接受盐、前药、溶剂化合物和水合物，其能够抑制紫杉醇敏感和耐药肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。
• [EN] PIPERIDINE SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES WITH INHIBITORY ACTIVITY ON THE REPLICATION OF THE RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS (RSV)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS PAR PIPÉRIDIN, AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LA RÉPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016091774A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention concerns novel substituted bicyclic pyrazolo pyrimidine compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代的双环吡唑嘧啶化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及制备这种新型化合物，包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• Synthesis and Discovery of Water-Soluble Microtubule Targeting Agents that Bind to the Colchicine Site on Tubulin and Circumvent Pgp Mediated Resistance
  作者：Aleem Gangjee、Ying Zhao、Lu Lin、Sudhir Raghavan、Elizabeth G. Roberts、April L. Risinger、Ernest Hamel、Susan L. Mooberry

  DOI：10.1021/jm101010n

  日期：2010.11.25

  Two classes of molecules were designed and synthesized based on a 6-CH3 cyclopenta[d]pyrimidine scaffold and a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold. The pyrrolo[2,3-d]pyrimidines were synthesized by reacting ethyl 2-cyano-4,4-diethoxybutanoate and acetamidine, which in turn was chlorinated and reacted with the appropriate anilines to afford 1 and 2. The cyclopenta[d]pyrimidines were obtained from 3-methyladapic

  基于6-CH 3环戊二烯[ d ]嘧啶支架和吡咯并[2,3- d ]嘧啶支架设计并合成了两类分子。吡咯并[2,3- d ]嘧啶是通过2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯和乙脒反应合成的，乙脒又被氯化并与适当的苯胺反应得到1和2。由3-甲基己二酸得到环戊二烯[ d ]嘧啶，然后与乙脒反应得到环戊二烯[ d ]嘧啶支架。氯化并与适当的苯胺反应得到 (±)- 3 ·HCl-(±)- 7·盐酸。化合物1和(±) -3 ·HCl在纳摩尔范围内具有有效的抗增殖活性。化合物 (±)- 3 ·HCl 的效力明显高于1。机理研究表明，1和(±)- 3 ·HCl引起细胞微管丢失，抑制纯化微管蛋白的聚合，抑制秋水仙碱的结合。建模研究显示这些化合物在秋水仙碱位点内的相互作用。这些新抑制剂的鉴定也可以克服临床相关的耐药机制，为秋水仙碱位点药物提供了新的支架。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。