N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 1204408-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1204408-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O
• 分子量: 268.318
• InChiKey: HKPVMULFKBBABY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229.3-229.5 °C
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  与微管蛋白秋水仙碱位点结合并绕过 Pgp 介导的抗性的水溶性微管靶向剂的合成和发现

  摘要：

  基于6-CH 3环戊二烯[ d ]嘧啶支架和吡咯并[2,3- d ]嘧啶支架设计并合成了两类分子。吡咯并[2,3- d ]嘧啶是通过2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯和乙脒反应合成的，乙脒又被氯化并与适当的苯胺反应得到1和2。由3-甲基己二酸得到环戊二烯[ d ]嘧啶，然后与乙脒反应得到环戊二烯[ d ]嘧啶支架。氯化并与适当的苯胺反应得到 (±)- 3 ·HCl-(±)- 7·盐酸。化合物1和(±) -3 ·HCl在纳摩尔范围内具有有效的抗增殖活性。化合物 (±)- 3 ·HCl 的效力明显高于1。机理研究表明，1和(±)- 3 ·HCl引起细胞微管丢失，抑制纯化微管蛋白的聚合，抑制秋水仙碱的结合。建模研究显示这些化合物在秋水仙碱位点内的相互作用。这些新抑制剂的鉴定也可以克服临床相关的耐药机制，为秋水仙碱位点药物提供了新的支架。

  DOI：

  10.1021/jm101010n
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND PYRIMIDO INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE ET COMPOSÉS DE PYRIMIDO INDOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明公开了取代嘧啶和嘧啶并吲哚化合物以及可选择的药用盐、水合物或溶剂化合物。一种治疗患有癌症或疾病的患者的方法包括向患者投予化合物或其药用盐、水合物或溶剂化合物的有效量。

  公开号：

  WO2016022890A1

文献信息

• BICYCLIC COMPOUNDS HAVING ANTIMITOTIC AND/OR ANTITUMOR ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20100010016A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides bicyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性（例如P-糖蛋白抑制作用）和抗肿瘤活性的双环化合物、药用可接受盐、前药、溶剂化合物和水合物，其能够抑制紫杉醇敏感和耐药肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• [EN] MONOCYCLIC, THIENO, PYRIDO, AND PYRROLO PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE AND MANUFACTURE OF THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINES MONOCYCLIQUES, THIÉNOPYRIMIDINES, PYRIDOPYRIMIDINES, ET PYRROLOPYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE FABRICATION
  申请人：UNIV HOLY GHOST DUQUESNE

  公开号：WO2017031176A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention provides monocyclic, thieno, pyrido and pyrrolo pyrimidine compounds. Pharmaceutical compositions comprising one or more of these compounds and optionally comprising a pharmaceutically acceptable salt or hydrate of one or more of the compounds are provided. Preferably, these pharmaceutical compositions further comprise at least one pharmaceutically acceptable carrier. Methods of treating a patient having cancer are provided wherein a therapeutically effective amount of one or more of these compounds or pharmaceutical compositions are administered to the patient.

  本发明提供了单环、噻吩、吡啶和吡咯基嘧啶化合物。提供了包含这些化合物中的一个或多个的药物组合物，可选地包含一个或多个化合物的药用可接受盐或水合物。优选地，这些药物组合物进一步包含至少一种药用可接受的载体。提供了治疗患有癌症的患者的方法，其中向患者施用了这些化合物或药物组合物中的一个或多个的治疗有效量。
• Substituted pyrrolo, -furano, and cyclopentylpyrimidines having antimitotic and/or antitumor activity and methods of use thereof
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US08946239B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention provides substituted pyrrolo-, furano-, and cyclopentylpyrimidine bicyclic compounds of formula III, and 5,6-saturated and unsaturated and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了式III的取代吡咯烷基、呋喃基和环戊基嘧啶双环化合物，以及5,6-饱和和不饱和的药物可接受的盐、前药、溶剂合物和水合物，具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性，例如P-糖蛋白抑制作用和抗肿瘤活性，并且抑制紫杉醇敏感和耐药肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• Substituted Cyclopenta Pyrimidine Bicyclic Compounds Having Antitmitotic And/Or Antitumor Activity And Methods Of Use Thereof
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20140303188A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention provides substituted cyclopenta and cyclopentyl pyrimidine bicyclic compounds of Formula III, and 5,6-saturated and unsaturated and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了式III的取代环戊基和环戊基嘧啶双环化合物，以及5,6-饱和和不饱和的药物可接受的盐、前药、溶剂化合物和水合物，具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性，例如P-糖蛋白抑制作用和抗肿瘤活性，并且抑制紫杉醇敏感和耐药的肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• Substituted Pyrrolo, -Furano, and Cyclopentylpyrimidines Having Antimitotic and/or Antitumor Activity and Methods of Use Thereof
  申请人：Duquesne University of the Holy Spirit

  公开号：US20150105407A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention provides substituted pyrrolo-, furano-, and cyclopentylpyrimidine bicyclic compounds of Formula III, and Formula IV, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds and pharmaceutical compositions for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了公式III和公式IV的取代吡咯烷基、呋喃基和环戊基嘧啶双环化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂合物和水合物，具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性，例如P-糖蛋白抑制作用和抗肿瘤活性，并且可以抑制紫杉醇敏感和耐药的肿瘤细胞。还提供了使用这些化合物的方法和用于治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的制药组合物。