2-氯-4-(1-吡咯烷)苯甲酸甲酯 | 175153-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-氯-4-(1-吡咯烷)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-氯-4-(1-吡咯烷基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-chloro-4-(pyrrolidin-1-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-chloro-4-(pyrrolidine-1-yl)benzoate；methyl 2-chloro-4-(pyrrolidin-1-yl)benzoate；methyl 2-chloro-4-pyrrolidin-1-ylbenzoate
• CAS: 175153-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD03844850
• 分子量: 239.702
• InChiKey: CSBLQYDWEPLAOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133～135℃
• 沸点：
  373.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(1-吡咯烷)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2-chloro-4-(pyrrolidine-1-yl)phenyl)(2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl) methanone
  参考文献：
  名称：

  轻度，无金属的氧化环扩环方法合成苯并[ b ]氮杂s

  摘要：

  苯并[ b ] a庚因是制药工业的重要结构基序。然而，它们的合成通常是冗长的，涉及多个步骤，过渡金属催化剂和/或苛刻的条件。提出了一种新颖，通用，温和且无金属的氢喹啉与TMSCHN 2作为通用型软亲核试剂的氧化扩环串联反应，以简单直接的方式获得这些有价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01433
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 2-氯-4-氟苯甲酸甲酯 在 四氢吡咯 、 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-氯-4-(1-吡咯烷)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  轻度，无金属的氧化环扩环方法合成苯并[ b ]氮杂s

  摘要：

  苯并[ b ] a庚因是制药工业的重要结构基序。然而，它们的合成通常是冗长的，涉及多个步骤，过渡金属催化剂和/或苛刻的条件。提出了一种新颖，通用，温和且无金属的氢喹啉与TMSCHN 2作为通用型软亲核试剂的氧化扩环串联反应，以简单直接的方式获得这些有价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01433

文献信息

• Benzoheterocyclic derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06335327B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A benzoheterocyclic derivative of the following formula [1]: and pharmaceutically acceptable salts thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, vasopressin agonistic activity and oxytocin antagonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, vasopressin agonist or oxytocin antagonist.

  以下是该句子的中文翻译： 一种苯并杂环衍生物，其化学式如下： 及其药用盐，表现出优异的抗加压素活性、加压素激动活性和催产素拮抗活性，可用作加压素拮抗剂、加压素激动剂或催产素拮抗剂。
• Preparation of (4,4-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-5-ylidene)acetamide derivatives as novel arginine vasopressin V2 receptor agonists
  作者：Issei Tsukamoto、Hiroyuki Koshio、Seijiro Akamatsu、Takahiro Kuramochi、Chikashi Saitoh、Takeyuki Yatsu、Hiroko Yanai-Inamura、Chika Kitada、Eisaku Yamamoto、Shuichi Sakamoto、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.039

  日期：2008.11

  The present work describes the discovery of novel series of (4,4-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepine-5-ylidene)acetamide derivatives as arginine vasopressin (AVP) V(2) receptor agonists. By replacing the amide juncture in YM-35278 with a direct ring connection gave compound 10a, which acts as a V(2) receptor agonist. These studies provided the potent, orally active non-peptidic V(2) receptor

  本工作描述了作为精氨酸加压素（AVP）V（2）受体的新系列（4,4-二氟-1,2,3,4-四氢-5H-1-苯并ze庚因-5-亚基）乙酰胺衍生物的发现。激动剂。通过用直接环连接取代YM-35278中的酰胺键，得到化合物10a，它起V（2）受体激动剂的作用。这些研究提供了有效的，口服活性的非肽V（2）受体激动剂10a和10j。
• 4,4-DIFLUORO-1, 2, 3, 4-TETRAHYDRO-5H-1-BENZAZEPINE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1445253B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• Novel Design of Nonpeptide AVP V₂ Receptor Agonists:  Structural Requirements for an Agonist Having 1-(4-Aminobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-1-benzazepine as a Template
  作者：Kazumi Kondo、Hidenori Ogawa、Tomoichi Shinohara、Muneaki Kurimura、Yoshihisa Tanada、Keizo Kan、Hiroshi Yamashita、Shigeki Nakamura、Takahiro Hirano、Yoshitaka Yamamura、Toyoki Mori、Michiaki Tominaga、Akiko Itai

  DOI：10.1021/jm000108p

  日期：2000.11.1

  The discovery of a series of nonpeptide arginine vasopressin V-2 receptor agonists is described. After identifying the aniline derivative 8 as our lead compound from the metabolites of compound 7 that showed antidiuretic activity by po administration to Brattleboro rats, improvements in the in vitro potency involving evaluations of the structural requirements for agonist action and optimizing the structure of the benzoyl moiety have been intensively undertaken. These studies led to compounds leg, 19a, and 23b,h,i that show patent; agonist activity for the V-2 receptor.
• Mild, Metal-Free Oxidative Ring-Expansion Approach for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：Sebastian Stockerl、Tobias Danelzik、Dariusz G. Piekarski、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01433

  日期：2019.6.21

  Benzo[b]azepines are important structural motifs for the pharmaceutical industry. However, their syntheses are usually lengthy, involving several steps, transition-metal catalysts, and/or harsh conditions. A novel, general, mild, and metal-free oxidative ring expansion tandem reaction of hydroquinolines with TMSCHN2 as a versatile soft nucleophile to gain access to these valuable compounds in a simple and

  苯并[ b ] a庚因是制药工业的重要结构基序。然而，它们的合成通常是冗长的，涉及多个步骤，过渡金属催化剂和/或苛刻的条件。提出了一种新颖，通用，温和且无金属的氢喹啉与TMSCHN 2作为通用型软亲核试剂的氧化扩环串联反应，以简单直接的方式获得这些有价值的化合物。