3,3-二氯-N-甲基-2-硫代吡咯烷酮 | 86814-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3,3-二氯-N-甲基-2-硫代吡咯烷酮
• 英文名称: N-methy 3,3-dichloro pyrrolidone
• 英文别名: 3,3-dichloro-N-methyl-2-thiopyrrolidinone；3,3-Dichlor-N-methyl-pyrrolidon-(2)；3,3-dichloro-1-methyl-pyrrolidin-2-one；3,3-Dichloro-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 86814-29-1
• 化学式: C₅H₇Cl₂NO
• 分子量: 168.023
• InChiKey: YFXBKXVPYSSJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氯-N-甲基-2-硫代吡咯烷酮 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 N-methy 3-chloro-3,4-dehydropyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  由饱和酰胺合成新的α-氯丙烯酰胺，硫代酰胺和am

  摘要：

  饱和酰胺氯化物的氯化，然后进行水解，硫解，氨解和催化的脱氯化氢反应，可高产率地产生α-氯丙烯酰胺衍生物。该反应顺序适用于内酰胺，也可以扩展至α-氯丙烯硫基酰胺和am的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96684-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 光气 、 氯 作用下， 生成 3,3-二氯-N-甲基-2-硫代吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  由饱和酰胺合成新的α-氯丙烯酰胺，硫代酰胺和am

  摘要：

  饱和酰胺氯化物的氯化，然后进行水解，硫解，氨解和催化的脱氯化氢反应，可高产率地产生α-氯丙烯酰胺衍生物。该反应顺序适用于内酰胺，也可以扩展至α-氯丙烯硫基酰胺和am的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96684-0

文献信息

• The reaction of t-butyl hypochlorite with thiocarbonyl compound - a convenient method for the transformation
  作者：M.T.M. El-Wassimy、K.A. Jørgensen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88679-8

  日期：1983.1

  The reaction of t-butyl hypochlorite with different thiocarbonyl compounds has been studied. Primary thioamides give 1,2,4-thiadiazole derivatives. N-Phenylthiourea gives 5-imino-4-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazoline . Secondary and tertiary thioamides , N-methyl-2-thiopyrrolidinone , N,N' -dicyclohexylthiourea , N,N,N'-tri-methylthiourea , 5-ethyl-5-phenylthiobarbituric acid , xanthione

  已经研究了次氯酸叔丁酯与不同的硫代羰基化合物的反应。伯硫代酰胺产生1,2,4-噻二唑衍生物。N-苯基硫脲产生5-亚氨基-4-苯基-3-苯基氨基-4,5-二氢-1,2,4-噻二唑啉。仲和叔硫酰胺，N-甲基-2-硫代吡咯烷酮，N，N'-二环己基硫脲，N，N，N'-三甲基硫脲，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，黄酮，米氏酮XXX，硫代香豆素，O- ethylthiobenzoate ，0,0-diphenylthiocarbonate ，二- p -甲苯基和ö亚苯基三硫代碳酸酯和都提供了氧类似物。N，N-二甲基-S-苯基二硫代碳酸酯产生二硫化物，三硫化物和四硫化物的混合物。一种用于转换机制提出了根据ARD和经常的CID和ASES（HSAB）原理。
• EL-WASSIMY, M. T. M.;JORGENSEN, K. A.;LAWESSON, S. -O., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 10, 1729-1734
  作者：EL-WASSIMY, M. T. M.、JORGENSEN, K. A.、LAWESSON, S. -O.

  DOI：——

  日期：——
• LAMBERT, C.;CAILLAUX, B.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 16, 3331-3338
  作者：LAMBERT, C.、CAILLAUX, B.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——