5-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 1017584-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• CAS: 1017584-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₂
• 分子量: 256.224
• InChiKey: HLRFJRLOBZEGLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 (E)-3-methyl-4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-3-diphenylhydroxymethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalenyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 以98%的产率得到5-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Hetero- Diels−Alder Reaction of trans-1-Methoxy- 2-methyl-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene with Aromatic and Aliphatic Aldehydes Catalyzed by 3-Substituted BINOL−Titanium Complex

  摘要：

  3-Diphenylhydroxymethyl-substituted BINOL-titanium complex prepared in situ was found to be a highly efficient catalyst for hetero-Diels-Alder reaction of diene I with both aromatic and aliphatic aldehydes to give 2,5-disubstituted dihydropyrone in up to 99% yield and 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol8001706