(2R,3S)-2-氨基-3-甲基戊酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-2-氨基-3-甲基戊酸
• 英文名称: (2RS,3RS)-2-amino-3-hydroxypentanoic acid
• 英文别名: erythro-3-Hydroxy-DL-norvalin；Erythro-β-hydroxy-DL-norvalin；(2SR,3SR)-2-amino-3-hydroxypentanoic acid；(+/-)-erythro-2-amino-3-hydroxy-valeric acid；(+/-)-erythro-2-Amino-3-hydroxy-valeriansaeure；DL-erythro-3-Hydroxy-norvalin；(2S,3S)-2-azaniumyl-3-hydroxypentanoate
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: LGVJIYCMHMKTPB-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-氨基-3-甲基戊酸 生成 (+/-)-erythro-3-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonylamino)-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Izumiya, Nippon Kagaku Zasshi, 1951, vol. 72, p. 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 氨 、 水 作用下， 生成 (2R,3S)-2-氨基-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  BUSTON; CHURCHMAN; BISHOP, Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 204, # 2, p. 665 - 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09353075B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。
• Modular Solid-Phase Synthesis of Teroxazoles as a Class of α-Helix Mimetics
  作者：Cristiano Pinto Gomes、Alexander Metz、Jan W. Bats、Holger Gohlke、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.201200339

  日期：2012.6

  modular solid-phase synthesis of teroxazole derivatives as a new class of α-helix mimetics. The synthesis is compatible with a variety of functional groups and should thus be generally applicable for generating diversely substituted oligo-oxazole scaffolds. The teroxazole scaffold is predicted to be polar and to project peptidomimetic side chains at positions i, i+3, and i+6 of an α-helix, which complements

  α-螺旋是蛋白质普遍存在的结构元件，在分子识别中很重要。模拟α-螺旋的小分子已被证明是有价值的生物物理探针或蛋白质-蛋白质相互作用的调节剂。在这里，我们介绍了作为一类新的 α-螺旋模拟物的 teroxazole 衍生物的建模研究和模块化固相合成。该合成与多种官能团兼容，因此应普遍适用于生成不同取代的低聚恶唑支架。预计 teroxazole 支架是极性的，并在 α-螺旋的 i、i+3 和 i+6 位置投射拟肽侧链，补充现有螺旋模拟物的投射模式。
• Synthesen des 4-Amino-3-isoxazolidinons (Cycloserin) und einiger Analoga
  作者：Pl. A. Plattner、A. Boller、H. Frick、A. Fürst、B. Hegedüs、H. Kirchensteiner、St. Majnoni、R. Schläpfer、H. Spiegelberg

  DOI：10.1002/hlca.19570400536

  日期：——

  Stereospecific syntheses of cycloserine (D-4-amino-3-isoxazolidinone) are described. The same synthetic methods lead to some 5-substituted 4-amino-3-isoxazolidinones. The stereochemical relationship of these compounds to the parent amino acids is discussed.

  描述了环丝氨酸（D-4-氨基-3-异恶唑烷酮）的立体特异性合成。相同的合成方法导致一些5-取代的4-氨基-3-异恶唑烷酮。讨论了这些化合物与母体氨基酸的立体化学关系。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino-β-hydroxy Acids Using a Chiral Pyridoxal-Like Pyridinophane–Zinc Complex as an Enzyme Mimic; Scope and Limitation
  作者：Makoto Ando、Jun Watanabe、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.63.88

  日期：1990.1

  A chelate complex (4) with high homogeneity was precipitated upon stirring a mixture of zinc(II) ion and a Schiff base produced from glycine and (R)- or (S)-15-formyl-14-hydroxy-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophane, chiral pyridoxal-like pyridinophane. A four-coordinated zinc chelate complex was newly proposed as the structure of 4. Aldol condensations between 4 and several aldehydes were attempted at pH

  在搅拌锌（II）离子和由甘氨酸和（R）-或（S）-15-甲酰基-14-羟基-2,8-产生的席夫碱的混合物时，沉淀出具有高均匀性的螯合物（4） dithia[9](2,5)pyridinophane，手性吡哆醛样吡啶酚。新提出了一种四配位的锌螯合物作为 4 的结构。在 pH 10.0 下尝试了 4 和几种醛之间的羟醛缩合。在这些条件下，只有小的直链醛，如乙醛和丙醛，才能与 4 反应，得到相应的 α-氨基-β-羟基酸，对映体过量 27-77%。