(2E,4E)-2-benzyl-5-phenyl-2,4-pentadienal | 1137140-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2-benzyl-5-phenyl-2,4-pentadienal
• CAS: 1137140-87-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: AGVIRAPPZIYPFB-NTIJCTKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2-benzyl-5-phenyl-2,4-pentadienal 、 1-(2-溴苯基)乙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦和水促进的戊二醛醛醇缩合反应

  摘要：

  在此，描述了用于合成异常类型的环戊烷类的有效的无金属的分子内醇醛缩合反应。在三丁基膦和水的存在下，α-取代的二烯酮与酮的束缚反应提供了羟醛。人们意识到水的作用对于这种转变至关重要。此外，同位素标记实验提供了有关反应机理的重要信息。

  DOI：

  10.1039/c8ob03106a
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-苯基丙醛 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  以醛类为还原剂的离子液体中钯-纳米粒子催化的乌尔曼反应：范围和机理

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，醛在四烷基铵离子液体中可以促进芳基，乙烯基和杂芳基卤化物的有效Ullmann型还原均偶联。这个简单的过程在相对温和的条件下生成对称的联芳基。离子液体对于此过程至关重要，因为它同时充当碱，配体和反应介质。还讨论了醛的作用，并提出了这种异常反应的一般机理。这些结果为钯催化羰基化合物脱氢的新有效方法开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.200801621

文献信息

• Metal- and Hydride-Free Pentannulative Reductive Aldol Reaction
  作者：Bishnupada Satpathi、Lona Dutta、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03658

  日期：2019.1.4

  Traditionally, the reductive aldol reaction is a metal-catalyzed and hydride-promoted coupling between enones and aldehydes. We present a phosphine-mediated diastereoselective intramolecular reductive aldol reaction of α-substituted dienones and aldehydes, which is metal-free and hydride-free. The synthetic utility of the reductive aldol adducts is demonstrated by elaborating them in one step to indeno[1

  传统上，还原性醇醛缩合反应是烯酮和醛之间的金属催化和氢化物促进的偶联。我们提出了一种α-取代的二烯酮和醛的膦介导的非对映选择性分子内还原醛醇缩合反应，该反应不含金属且不含氢化物。还原性羟醛加合物的合成效用通过一步一步将它们合成为茚并[1,2- b ]呋喃酮，茚并[1,2- b ]吡喃和二苯并[ a，h ] azulen -8-ones而得到证明。