methyl 2-oxo-3-phenylpent-3-enoate | 60416-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-3-phenylpent-3-enoate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-3-phenylpent-3-enoate
• CAS: 60416-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: VBXMIKJSDAKNNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-3-phenylpent-3-enoate 在 盐酸 作用下， 以84%的产率得到3-hydroxy-5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-Hydride shift in products of Stevens 3,2-rearrangement of methyl(alkyl)(alkoxycarbonylmethyl)-(3-phenyl-2- propynyl)ammonium bromides

  摘要：

  含有甲基和其他（乙基、丙基、丁基）烷基以及 3-苯基丙-2-炔基的铵盐在斯蒂文斯 3,2 重排反应中的产物，在反应条件下大致会发生一半的分子内氢化物转移，中间形成亚铵盐。后者转化为烯丙基氨基酯，其水解涉及氮原子上的烷基，生成低级脂肪醛和相应的氨基酯。用稀盐酸处理含有烯氨基酯的反应混合物，可生成氢化和非氢化的 α-酮酸烷基酯。该混合物与浓盐酸反应，从非氢化酮酯中得到 3-羟基-5-甲基-4-苯基呋喃-2(5H)-酮，并分离出纯净的氢化酮酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0014-7
• 作为产物：
  描述：

  (methoxycarbonylmethyl)dimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-oxo-3-phenylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第11部分。3-苯基丙-2-炔丙基铵的重排

  摘要：

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/p19810001969

文献信息

• Intramolecular 1,5-Hydride Shift in Products of Stevens 3,2-Rearrangement of Ammonium Salts Containing 3-Phenyl-2-propynyl Group
  作者：A. V. Babakhanyan、V. S. Ovsepyan、S. T. Kocharyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003157.80528.0a

  日期：2003.6

  In products of Stevens 3,2-rearrangement of ammonium salts containing alongside alkoxycarbony-ymethyl also 3-phenyl-2-propynyl group an intramolecular 1,5-hydride shift is observed resulting in immonium salts which transform into antinoesters of enamine structure. The hydrolysis of the latter provides the lower aliphatic aldehydes and the corresponding aminoesters. An acid treatment of the reaction mixture affords a mixture of hydrogenated and nonhydrogenated esters of alpha-ketoacids originating from the mixture of 1,3-diene antinoesters. At treating, with concn. HCl of the obtained mixture the nonhydrogeneted ketoester undergoes cyclization into 4-methyl-3-phenyl-2-buten-1,4-olide.
• New method for synthesis of 3-pyrrolin-2-one derivatives
  作者：S. T. Kocharyan、N. P. Churkina、T. L. Razina、V. E. Karapetyan、S. M. Ogandzanyan、V. S. Voskanyan、A. T. Babayan

  DOI：10.1007/bf01184878

  日期：1994.10
• Synthesis of Pyridazinone Derivatives
  作者：S. A. Hovakimyan、A. V. Babakhanyan、V. S. Voskanyan、V. E. Karapetian、G. A. Panosyan、S. T. Kocharian

  DOI：10.1023/b:cohc.0000046696.37815.62

  日期：2004.8