methyl 4-[2-hydroxy-3-(prop-2-ynylamino)propoxy]benzoate | 1453205-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[2-hydroxy-3-(prop-2-ynylamino)propoxy]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-hydroxy-3-(prop-2-ynylamino)propoxy]benzoate
• CAS: 1453205-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: UGCULCXQSQKCSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[2-hydroxy-3-(prop-2-ynylamino)propoxy]benzoate 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-[2-hydroxy-3-(prop-2-ynylamino)propoxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  非肽炔丙胺作为具有细胞活性的赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的抑制剂

  摘要：

  赖氨酸脱甲基酶在表观遗传调控中发挥重要作用，因此在癌症或神经退行性疾病等疾病的发展中起着重要作用。由于赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1) 与雄激素和雌激素依赖性基因表达密切相关，因此它是治疗激素依赖性癌症的有希望的靶点。在这里，我们报告了新的 LSD1 小分子抑制剂的发现，该抑制剂含有炔丙胺弹头，从含有赖氨酸的底物类似物开始。在这些底物模拟抑制剂的基础上，我们能够通过基于相似性的虚拟筛选和随后的合成优化相结合来提高效力，从而产生更多类似药物的 LSD1 抑制剂，从而导致乳腺癌细胞中的组蛋白高甲基化。

  DOI：

  10.1021/jm400792m
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-[2-hydroxy-3-(prop-2-ynylamino)propoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  非肽炔丙胺作为具有细胞活性的赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的抑制剂

  摘要：

  赖氨酸脱甲基酶在表观遗传调控中发挥重要作用，因此在癌症或神经退行性疾病等疾病的发展中起着重要作用。由于赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1) 与雄激素和雌激素依赖性基因表达密切相关，因此它是治疗激素依赖性癌症的有希望的靶点。在这里，我们报告了新的 LSD1 小分子抑制剂的发现，该抑制剂含有炔丙胺弹头，从含有赖氨酸的底物类似物开始。在这些底物模拟抑制剂的基础上，我们能够通过基于相似性的虚拟筛选和随后的合成优化相结合来提高效力，从而产生更多类似药物的 LSD1 抑制剂，从而导致乳腺癌细胞中的组蛋白高甲基化。

  DOI：

  10.1021/jm400792m