Pyruvic acid phenylhydrazide | 68259-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pyruvic acid phenylhydrazide
• 英文别名: 2-Oxopropansaeurephenylhydrazid；Brenztraubensaeure-phenylhydrazid；2-oxo-N'-phenylpropanehydrazide
• CAS: 68259-73-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: NNAROOLSBCLAKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyruvic acid phenylhydrazide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-氯-1-(2-苯基亚肼基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  碱介导的芳基肼酰氯与芳基亚硝基化合物的串联[3+2]环加成/开环反应合成取代二氮烯氧化物

  摘要：

  已经开发出芳基亚肼基氯与芳基亚硝基化合物产生的氮亚胺的碱介导串联[3 + 2]环加成/开环反应。该方案提供了一种新颖且快速的方法，用于在温和条件下合成取代的氧化偶氮化合物，具有中等至良好的产率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01427
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Pyruvic acid phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Studies with Functionally Substituted Heteroaromatics: The Chemistry of N-Phenylhydrazonylalkylpyridinium Salts and of Phenylhydrazonylalkylbenzoazoles

  摘要：

  2-吡啶-1-基氢氯酸铵乙腈溴化物1a和2-吡啶-1-基-1-苯基乙酮溴化物1b与苯胺二氮盐氯化物反应生成相应的苯基肼酮3a和3b。类似地，化合物2a-c也与芳基二氮盐氯化物结合，生成了芳基肼酮10a和10b，这些化合物用于合成azolypyridazinones 11a和11b。化合物3a和3b在氨基乙酸铵存在下在乙腈中回流转化为1,2,4,5-四氢四嗪4a和4b。在二甲基甲酰胺中回流3a则形成了3-氰基吲唑6。化合物3a在处理与酮胺化合物7后转化为吡唑8，并在二噁烷/乙腈中加热生成肼基溴化物9。化合物12是通过10b与醇性氢氧化钠反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6326

文献信息

• Aktivierte Carbonsäure-Derivate; II¹. Eine einfache Synthese von 2-Oxocarbonsäureamiden,<i>N</i>-(2-Oxoacyl)aminosäure-estern und 2-Oxocarbonsäure-hydraziden
  作者：Wolfgang STEGLICH、Harald SCHMIDT、Oswald HOLLITZER

  DOI：10.1055/s-1978-24839

  日期：——