methyl 4-(but-3-yn-1-yl)-6-(3-cyano-2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)propyl)-3-(ethoxymethoxy)-2-methoxybenzoate | 1431956-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(but-3-yn-1-yl)-6-(3-cyano-2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)propyl)-3-(ethoxymethoxy)-2-methoxybenzoate
• CAS: 1431956-33-0
• 化学式: C₃₈H₃₆NO₆P
• 分子量: 633.681
• InChiKey: WNOUMDWECBOIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(but-3-yn-1-yl)-6-(3-cyano-2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)propyl)-3-(ethoxymethoxy)-2-methoxybenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silica gel supported sodium hydrogen sulfate 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 methyl 4,7,10'-trimethoxy-5,8,9'-trioxo-4',5,8,9'-tetrahydro-3H,3'H-spiro[naphtho[2,3-b]furan-2,2'-pyrano[4,3-g]chromene]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-δ-Rubromycin

  摘要：

  Transition-metal-catalyzed spiroketalization cyclization has been performed successfully and has led to the first total synthesis of (+/-)-delta-rubromycin with a longest linear sequence of 18 steps from commercially available guaiacol in a 2.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol400864f
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4-(but-3-yn-1-yl)-6-(3-cyano-2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)propyl)-3-(ethoxymethoxy)-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-δ-Rubromycin

  摘要：

  Transition-metal-catalyzed spiroketalization cyclization has been performed successfully and has led to the first total synthesis of (+/-)-delta-rubromycin with a longest linear sequence of 18 steps from commercially available guaiacol in a 2.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol400864f