N-benzyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-nitrobenzene-1-sulfonamide | 171414-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-nitrobenzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 171414-22-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 412.466
• InChiKey: OPCOBADGNDINHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-nitrobenzene-1-sulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到苄基-(4-甲氧基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  Application of Odorless Thiols for the Cleavage of 2‐ and 4‐Nitrobenzenesulfonamides

  摘要：

  Several odorless or faint-smelling thiols were tested to cleave 2- and 4-nitrobenzenesulfonyl groups, which are widely utilized for selective protection and activation of amines. p-Mercaptobenzoic acid (7) was found to be the most useful thiol for cleaving the o- and p-nosyl groups in terms of ease of separation of the product from the workup residue, reaction temperature, and reaction time.

  DOI：

  10.1080/00397910701866098
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-(4-methoxybenzyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-nitrobenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-和4-硝基苯磺酰胺：制备仲胺和保护胺的通用方法

  摘要：

  由伯胺容易制备的2-和4-硝基苯磺酰胺通过Mitsunobu反应或通过常规方法进行平滑烷基化，以接近定量的产率得到N-烷基化磺酰胺。这些磺酰胺在室温下在DMF中用硫醇盐处理后，可以很容易地通过Meisenheimer配合物脱保护，从而以高收率得到仲胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01316-a

文献信息

• 2- and 4-Nitrobenzenesulfonamides: Exceptionally versatile means for preparation of secondary amines and protection of amines
  作者：Tohru Fukuyama、Chung-Kuang Jow、Mui Cheung

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01316-a

  日期：1995.9

  4-Nitrobenzenesulfonamides, readily prepared from primary amines, undergo smooth alkylation by Mitsunobu reaction or by conventional methods to give N-alkylated sulfonamides in near quantitative yields. These sulfonamides could be deprotected readily via Meisenheimer complexes upon treatment with thiolates in DMF at room temperature, giving secondary amines in high yields.

  由伯胺容易制备的2-和4-硝基苯磺酰胺通过Mitsunobu反应或通过常规方法进行平滑烷基化，以接近定量的产率得到N-烷基化磺酰胺。这些磺酰胺在室温下在DMF中用硫醇盐处理后，可以很容易地通过Meisenheimer配合物脱保护，从而以高收率得到仲胺。
• Application of Odorless Thiols for the Cleavage of 2‐ and 4‐Nitrobenzenesulfonamides
  作者：Manabu Matoba、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1080/00397910701866098

  日期：2008.3.28

  Several odorless or faint-smelling thiols were tested to cleave 2- and 4-nitrobenzenesulfonyl groups, which are widely utilized for selective protection and activation of amines. p-Mercaptobenzoic acid (7) was found to be the most useful thiol for cleaving the o- and p-nosyl groups in terms of ease of separation of the product from the workup residue, reaction temperature, and reaction time.