N1-methyl-N1-phenyl-1,4-benzenedicarboxamide | 1090485-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-methyl-N1-phenyl-1,4-benzenedicarboxamide
• 英文别名: 4-N-methyl-4-N-phenylbenzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 1090485-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: QXWDFWHSVFRYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-methyl-N1-phenyl-1,4-benzenedicarboxamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 1,1'-((2,4,6-trimethyl-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(3-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium) chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(4-methoxybenzoyl)-N-methyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ni- N-酰基吡咯型酰胺与有机硼试剂的镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  酰胺向酮的催化转化是非常需要的，但是在有机合成中具有挑战性。我们在此报道了N-酰基吡咯型酰胺与芳基硼酸酯的第一次Ni /双-NHC催化的交叉偶联，以获得二芳基酮。新的螯合双-NHC配体促进了该方法。该反应耐受芳基酰胺和芳基硼酸酯伙伴上的各种官能团，包括敏感的酯基和酮基。

  DOI：

  10.1039/c7cc07457c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(methyl(phenyl)carbamoyl)benzoate 在 ammonium hydroxide 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N1-methyl-N1-phenyl-1,4-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ni- N-酰基吡咯型酰胺与有机硼试剂的镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  酰胺向酮的催化转化是非常需要的，但是在有机合成中具有挑战性。我们在此报道了N-酰基吡咯型酰胺与芳基硼酸酯的第一次Ni /双-NHC催化的交叉偶联，以获得二芳基酮。新的螯合双-NHC配体促进了该方法。该反应耐受芳基酰胺和芳基硼酸酯伙伴上的各种官能团，包括敏感的酯基和酮基。

  DOI：

  10.1039/c7cc07457c

文献信息

• Microwave-assisted N-debenzylation of amides with triflic acid
  作者：Frederik Rombouts、Dennis Franken、Carolina Martínez-Lamenca、Mirielle Braeken、Chiara Zavattaro、Jinsheng Chen、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.022

  日期：2010.9

  A new and facile microwave-assisted protocol for the debenzylation of N-benzylamides with triflic acid has been developed. Both secondary and tertiary aliphatic or aromatic amides are obtained in moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ni-Catalyzed cross-coupling reactions of <i>N</i>-acylpyrrole-type amides with organoboron reagents
  作者：Pei-Qiang Huang、Hang Chen

  DOI：10.1039/c7cc07457c

  日期：——

  to ketones is highly desirable yet challenging in organic synthesis. We herein report the first Ni/bis-NHC-catalyzed cross-coupling of N-acylpyrrole-type amides with arylboronic esters to obtain diarylketones. This method is facilitated by a new chelating bis-NHC ligand. The reaction tolerates diverse functional groups on both arylamide and arylboronic ester partners including sensitive ester and ketone

  酰胺向酮的催化转化是非常需要的，但是在有机合成中具有挑战性。我们在此报道了N-酰基吡咯型酰胺与芳基硼酸酯的第一次Ni /双-NHC催化的交叉偶联，以获得二芳基酮。新的螯合双-NHC配体促进了该方法。该反应耐受芳基酰胺和芳基硼酸酯伙伴上的各种官能团，包括敏感的酯基和酮基。