9-benzyl-1,3-dimethyl-6-hydroxy-7-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrimido<2,1-f>purine-2,4,8(1H,3H,9H)-trione | 91285-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-1,3-dimethyl-6-hydroxy-7-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrimido<2,1-f>purine-2,4,8(1H,3H,9H)-trione
• 英文别名: 9-Benzyl-1,3-dimethyl-6-hydroxy-7-methoxycarbonyl methyl-9H-8-oxopyrimido[2,1-f]purine-2,4-dione
• CAS: 91285-33-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₆
• 分子量: 425.401
• InChiKey: PMGFKTZPAUVLOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-1,3-dimethyl-6-hydroxy-7-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrimido<2,1-f>purine-2,4,8(1H,3H,9H)-trione 在 锂硼氢 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到9-Benzyl-6-hydroxy-7-(2-hydroxyethyl)-1,3-dimethylpyrimido[2,1-f]purine-2,4,8(1H,3H,9H)-trione
  参考文献：
  名称：

  取代的6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的抗炎活性。非典型的非甾体类抗炎药。

  摘要：

  描述了新型的抗炎药，其是稠合的三环系统6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的衍生物。讨论了借助X射线晶体学的合成程序和结构确定。半经验分子轨道计算用于研究标题化合物可能的异构体和互变异构体的相对稳定性。在几种抗炎模型中，包括佐剂诱发的关节炎和II型胶原蛋白模型中，定义了该类以及几种更有效的类似物的生物学特性。尽管显示出环氧合酶抑制作用，但该类别的几名成员显示出极低的促溃疡作用。提出了对两种先导结构的初步生物利用度研究。化合物6-72似乎构成一类药物，该药物显示出令人感兴趣的潜在抗关节炎活性，并且还显示出与标准经典NSAI药物不同的活性，这是通过将该类药物的轮廓与几个标准代理商。尽管正在研究相关的结构类型，但是毒理学研究的某些发现阻止了该组化合物的进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00156a032
• 作为产物：
  描述：

  8-苄基氨基茶碱 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 反应 12.5h， 生成 9-benzyl-1,3-dimethyl-6-hydroxy-7-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrimido<2,1-f>purine-2,4,8(1H,3H,9H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Solomon, Daniel M.; Conn, David J.; Wong, Shing-Chun, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2179 - 2194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SOLOMON D. M.; CONN D. J.; WONG SHING-CHUN; KAMINSKI J. J., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 8, 2179-2194
  作者：SOLOMON D. M.、 CONN D. J.、 WONG SHING-CHUN、 KAMINSKI J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific reduction of the 2-carbonyl group of the 6-hydroxypyrimido[2,1-f]purine-2,4,8(1H,3H,9H)-trione system by selected metal hydrides. A novel reduction of a fused xanthine nucleus
  作者：David J. Conn、James J. Kaminski、Daniel M. Solomon、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo00249a023

  日期：1988.7
• US4569936A
  申请人：——

  公开号：US4569936A

  公开（公告）日：1986-02-11