N-Phosphonomethylglycin | 5259-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phosphonomethylglycin
• 英文别名: Glycine, N-phosphono-；2-(phosphonoamino)acetic acid
• CAS: 5259-81-4
• 化学式: C₂H₆NO₅P
• 分子量: 155.047
• InChiKey: QUIQKYAAGXIAFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  483.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[bis-(4-iodo-benzyloxy)-phosphoryl]-glycine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 钯 作用下， 生成 N-Phosphonomethylglycin
  参考文献：
  名称：

  N-Phosphoroamino Acids and Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01625a044

文献信息

• Synthesis of N-phosphoryl amino acids using bis(9-fluorenylmethyl)phosphite
  作者：Lisa Y. Wu、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.022

  日期：2005.8

  (BFMP) was found to be an effective reagent for the N-phosphorylation of various amino acid methyl esters. BFMP was prepared from N,N-diisopropyl phosphoramidous dichloride in a one-pot two-step reaction and was obtained as a crystalline solid. N-Phosphorylation of the methyl esters of seven representative amino acids with BFMP was high-yielding and generally resulted in crystalline products. Complete

  发现双（9-芴基甲基）亚磷酸酯（BFMP）是用于各种氨基酸甲基酯的N-磷酸化的有效试剂。在一锅两步反应中，由N，N-二异丙基二氯化亚磷酰胺制得BFMP ，并以结晶固体形式获得。用BFMP对七个代表性氨基酸的甲酯进行N-磷酸化是高产的，通常会产生结晶产物。用LiOH同时完成9-芴基甲基磷酸磷酸酯和氨基酸甲基酯的完全脱保护，得到N-磷酰基氨基酸。
• Synthesis of N-Phosphorylated Derivatives of Amino Acids¹
  作者：Si-Oh Li、Robert E. Eakin

  DOI：10.1021/ja01612a048

  日期：1955.4
• Phosphorylation selective de composes aminés en milieu aqueux
  作者：Eryka Jampel、Michel Wakselman、Michel Vilkas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99102-6

  日期：1968.1
• N-Phosphoroamino Acids and Peptides
  作者：Leonidas Zervas、Panayotis G. Katsoyannis

  DOI：10.1021/ja01625a044

  日期：1955.10