2,3-dibromo-3-metyl-butenoate | 63881-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-metyl-butenoate
• 英文别名: α,β-dibromo-isovaleric acid methyl ester；α,β-Dibrom-isovaleriansaeure-methylester；Methyl 2,3-dibromo-3-methylbutanoate
• CAS: 63881-44-7
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 273.952
• InChiKey: KKJPCDBQXULUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-metyl-butenoate 在 三乙胺 作用下， 反应 72.0h， 生成 2-溴-3-甲基丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  将氯，溴和氯化溴加到某些α，β-不饱和甲基酯中

  摘要：

  氯，溴和氯化溴到加法反式甲基-2-丁烯酸乙酯1，反式甲基-2-甲基-2-丁烯酸甲酯2和3-甲基-2-丁烯酸乙酯3离子的条件下进行了研究。氯化溴加成总是得到为主要区域异构体的2-溴-3 -氯化合物，在几乎定量的情况下，3。关于双键取代和区域异构体的比例，讨论了溴离子开环（S N 1或S N 2）的机理。通过MS，1 H和13 C NMR鉴定出二卤代产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85011-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到2,3-dibromo-3-metyl-butenoate
  参考文献：
  名称：

  钌配合物诱导的炔丙醇取代的氮丙啶的环扩展和骨架重排

  摘要：

  钌环戊二烯基膦配合物可诱导两种类型的炔丙醇取代的氮丙啶具有或不具有环烷烃部分的环扩展和骨架重排。在没有环烷烃的简单氮丙啶系统中，独特的环异构化过程改变了三元环中两个碳原子单元的绝对连通性，从而得到带有取代吡啶或二氢吡啶配体的有机金属产物。对于在环己基环上的氮丙啶，环异构化过程是通过亚乙烯基与亚烯基物质之间的交换过程控制的，因此形成了氮杂环丁烷基和炔基单元的更好的相对构型。这决定了八氢吲哚衍生物的金属卡宾产物的立体化学。

  DOI：

  10.1002/asia.201600907

文献信息

• Preparation of 3,3-dimethyl-cyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04307033A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  3,3-Dimethyl-cyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## in which R is alkyl, and R.sup.1 and R.sup.2 each is alkoxycarbonyl or cyano, with the proviso that at least one of them is cyano, suitable for use as intermediates in making insecticides, are produced by reacting a .beta.,.beta.-dimethyl-acrylic acid nitrile of the formula ##STR2## with bromine or chlorine at a temperature between about -20.degree. and +50.degree. C. to produce a compound of the formula ##STR3## in which Hal is chlorine or bromine, which compound is further reacted with a malonic acid derivative of the formula ##STR4##

  公式为##STR1##的3,3-二甲基环丙烷-1,1,2-三羧酸衍生物，其中R是烷基，R.sup.1和R.sup.2分别是烷氧羰基或氰基，但至少其中一个是氰基，适用于作为制造杀虫剂的中间体，通过将公式为##STR2##的β,β-二甲基丙烯酸腈与溴或氯在约-20度至+50度C的温度下反应而生成，得到公式为##STR3##的化合物，其中Hal为氯或溴，然后将该化合物进一步与公式为##STR4##的丙二酸衍生物发生反应。
• v.Auwers; Koenig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 280
  作者：v.Auwers、Koenig

  DOI：——

  日期：——
• Photosensitized Oxygenation of Twisted 1,3-Dienes:  Abnormally Higher Reactivity of Vinyl Hydrogen Rather than Allyl Hydrogen toward Singlet Oxygen
  作者：Hajime Mori、Keiichi Ikoma、Sachihiko Isoe、Kazuo Kitaura、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo980955o

  日期：1998.11.1

  As one of the novel examples to investigate the characteristic reactivity of significantly twisted 1,3-dienes, the photosensitized oxygenation of two types of significantly twisted 1,3-dienes, cis-beta-ionol derivative 2 and acyclic derivative Il, is investigated. Photosensitized oxygenation of 2a-f and 11a-e revealed that the vinyl hydrogen Ha was more reactive than the allyl hydrogen Hb. Thus, phenyl derivative 2e and tert-butyl-substituted compound lid selectively produced allenes 3e and 13d in 67% and 75% yield resulting from the ene reaction of the vinyl hydrogen Ha rather than allyl alcohols 4e and 14d resulting from the allyl hydrogen abstraction in 24% and 8% yield, respectively. Furthermore, in the case of methyl-substituted compound 11b, the extent of the inherent reactivity of the vinyl hydrogen Ha was similar to that of the allyl hydrogen He. On the basis of X-ray analysis and NIM and MO calculations, the discovered abnormally higher reactivity of the vinyl hydrogen would be rationalized by considering mainly the large sigma*-pi orbital interaction between the vinyl C-H bond and another double bond in significantly twisted 1,3-dienes resulting from calculations of HOMO electron densities.
• Matsui; Miyano, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1956, vol. 20, p. 135,137
  作者：Matsui、Miyano

  DOI：——

  日期：——
• Cocco, Maria Teresa; Maccioni, Antonio; Podda, Gianni, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 5, p. 1169 - 1177
  作者：Cocco, Maria Teresa、Maccioni, Antonio、Podda, Gianni

  DOI：——

  日期：——