N³-<(tert-butyloxy)carbonyl>-5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine | 155865-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-<(tert-butyloxy)carbonyl>-5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine
• CAS: 155865-84-2
• 化学式: C₃₅H₄₅N₃O₁₄S
• 分子量: 763.82
• InChiKey: YWRLMUDQBUFXEB-LOIHPRHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  200.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(diethylamino)<2-(4-nitrophenyl)ethoxy>phosphine 、 N³-<(tert-butyloxy)carbonyl>-5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到N³-(tert-butyloxycarbonyl)-5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 3'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl N,N-diethylphosphoramidite>
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLII部分。用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（= 2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770209
• 作为产物：
  描述：

  1-{tetrahydro-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-[(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)oxy]-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl}uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N³-<(tert-butyloxy)carbonyl>-5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLII部分。用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（= 2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770209