chloro(diethylamino)<2-(4-nitrophenyl)ethoxy>phosphine | 155865-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro(diethylamino)<2-(4-nitrophenyl)ethoxy>phosphine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl diethylphosphoramidochloridite；2-(4-nitrophenyl)ethyl chloro(diethylamido)phosphite；N-[chloro-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 155865-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₈ClN₂O₃P
• 分子量: 304.713
• InChiKey: FHWOUGZFCSPRBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(diethylamino)<2-(4-nitrophenyl)ethoxy>phosphine 、 3'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到3'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanosine 2'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl diethylphosphoramidite>
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides, Part LX, Synthesis and Characterization of New 2′-O-Methylriboside 3′-O-Phosphoramidites Useful for the Solid-Phase Synthesis of 2′-O-Methyloligoribonucleotides

  摘要：

  A series of new 2'-O-methylribonucleoside 3'-O-[2-(4-nitrophenyl)ethyl dialkylphosphoramidites] 27-31, 33-38, 40-44, and 45-50 were synthesized and their stability and rc activity compared in automated oligonucleotide synthesis with the standard 2'-O-methylribonucleoside 3'-O-(beta-cyanoethyl diisopropylphosphoramidites) 32, 39, 45, and 51, respectively. The 2-(4-nitrophenyl)ethyl (npe) and 2-(3-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) groups were used for the protection of the base moieties.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<614::aid-hlca614>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 chloro(diethylamino)<2-(4-nitrophenyl)ethoxy>phosphine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLI部分。用于保护寡脱氧核糖核苷酸合成中5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡脱氧核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  在使用自动亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸的过程中，描述了使用2-丹酰基乙氧羰基（2-{[5-（二甲基氨基萘-1-基]磺酰基}乙氧羰基； Dnseoc）基团作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成中的中间体5'-OH保护基。 RNA合成替代策略的模型研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770123

文献信息

• Nucleotides. Part XLII. The 2-dansylethoxycarbonyl (= 2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; dnseoc) group for protection of the 5?-hydroxy function in oligoribonucleotide synthesis
  作者：Frank Bergmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770209

  日期：1994.3.23

  The 2-dansylethoxycarbonyl (Dnseoc) group was employed for protection of the 5′-hydroxy function in oligoribonucleotide synthesis by the phosphoramidite approach using the acid-labile tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl (Thmp) group for 2′-protection. The syntheses of monomeric building blocks, both phosphoramidites and nucleoside-functionalized supports, are described for the four common nucleosides

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。