Methyl 2-Fluoro-5-(2'bromoethyl)benzoate | 165803-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-Fluoro-5-(2'bromoethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 5-(2-bromoethyl)-2-fluorobenzoate
• CAS: 165803-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrFO₂
• 分子量: 261.091
• InChiKey: WKDNIXWLVIZGAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-Fluoro-5-(2'bromoethyl)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-fluoro-5-[2-(8-hydroxy-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-3-yl)ethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  AMP Deaminase Inhibitors. 3. SAR of 3-(Carboxyarylalkyl)coformycin Aglycon Analogues

  摘要：

  N3-Substituted coformycin aglycon analogues with improved AMP deaminase (AMPDA) inhibitory potency are described. Replacement of the 5-carboxypentyl substituent in the lead AMPDA inhibitor 3-(5-carboxypentyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (2) described in the previous article with various carboxyarylalkyl groups resulted in compounds with 10-100-fold improved AMPDA inhibitory potencies. The optimal N3 substituent had m-carboxyphenyl with a two-carbon alkyl tether. For example, 3-[2-(3-carboxy-5-ethylphenyl)-ethyl]-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d] [1,3]diazepin-8-ol (43g) inhibited human AMPDA with a K-i = 0.06 mu M. The compounds within the series also exhibited >1000-fold specificity for AMPDA relative to adenosine deaminase.

  DOI：

  10.1021/jm990448e
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲醛 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 Methyl 2-Fluoro-5-(2'bromoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  AMP Deaminase Inhibitors. 3. SAR of 3-(Carboxyarylalkyl)coformycin Aglycon Analogues

  摘要：

  N3-Substituted coformycin aglycon analogues with improved AMP deaminase (AMPDA) inhibitory potency are described. Replacement of the 5-carboxypentyl substituent in the lead AMPDA inhibitor 3-(5-carboxypentyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (2) described in the previous article with various carboxyarylalkyl groups resulted in compounds with 10-100-fold improved AMPDA inhibitory potencies. The optimal N3 substituent had m-carboxyphenyl with a two-carbon alkyl tether. For example, 3-[2-(3-carboxy-5-ethylphenyl)-ethyl]-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d] [1,3]diazepin-8-ol (43g) inhibited human AMPDA with a K-i = 0.06 mu M. The compounds within the series also exhibited >1000-fold specificity for AMPDA relative to adenosine deaminase.

  DOI：

  10.1021/jm990448e

文献信息

• Inhibitors of adenosine monophosphate deaminase
  申请人：Gensia Sicor Inc.

  公开号：US05731432A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  Novel diazepine derivatives which selectively inhibit adenosine monophosphate deaminase and methods of preparing these compounds are provided. These compounds are useful in treating certain conditions in vivo which may be ameliorated by increased local concentrations of adenosine.

  提供了一种新型的二氯硝唑啶衍生物，可以选择性地抑制腺苷单磷酸脱氨酶，并提供了制备这些化合物的方法。这些化合物在体内治疗某些病症方面很有用，这些病症可能通过增加腺苷的局部浓度来改善。
• [EN] QUINAZOLINE DIONE SALT COMPOUND CONTAINING PIPERAZINONE, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE SEL DE QUINAZOLINE DIONE CONTENANT DE LA PIPÉRAZINONE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 含有哌嗪酮的喹唑啉二酮盐类化合物、其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：INST MATERIA MEDICA CAMS

  公开号：WO2020114455A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  本发明涉及含有哌嗪酮的喹唑啉-2,4-二酮盐类化合物作为PARP1/2抑制剂及其制备方法，含有所述化合物的药物组合物，以及所述化合物作为药物，尤其是作为抗肿瘤药物或作为肿瘤药物增敏剂与抗肿瘤药物联合应用。
• NOVEL INHIBITORS OF ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE
  申请人：GENSIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0683781A1

  公开（公告）日：1995-11-29
• EP0683781A4
  申请人：——

  公开号：EP0683781A4

  公开（公告）日：1997-05-28
• US5731432A
  申请人：——

  公开号：US5731432A

  公开（公告）日：1998-03-24