4-butylidene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 59759-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-butylidene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: (4Z)-4-butylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 59759-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OXCHIENKDZCUIZ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 正丁醛 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.03h， 以65%的产率得到4-butylidene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂微波条件下用脂肪族醛合成锥形戊二酮

  摘要：

  2-Phenyl-5（4 H）-恶唑酮（azlactone）在中性氧化铝上吸附并用微波照射（<2分钟）后与脂肪醛反应。相应的缩合产物收率很高（62-78％），这表明解决了困扰传统锥形合成的一个长期存在的问题（脂肪族醛的收效差）的令人满意的解决方案。讨论了该程序成功的合理的机械原因。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.174

文献信息

• Erlenmeyer azlactone synthesis with aliphatic aldehydes under solvent-free microwave conditions
  作者：Sosale Chandrasekhar、Phaneendrasai Karri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.174

  日期：2007.1

  2-Phenyl-5(4H)-oxazolone (azlactone) reacts with aliphatic aldehydes upon adsorption on neutral alumina and irradiation with microwaves (<2 min). The corresponding condensation products are obtained in good yields (62–78%), indicating the satisfactory resolution of a long-standing problem plaguing the classical Erlenmeyer synthesis (poor results with aliphatic aldehydes). Plausible mechanistic reasons

  2-Phenyl-5（4 H）-恶唑酮（azlactone）在中性氧化铝上吸附并用微波照射（<2分钟）后与脂肪醛反应。相应的缩合产物收率很高（62-78％），这表明解决了困扰传统锥形合成的一个长期存在的问题（脂肪族醛的收效差）的令人满意的解决方案。讨论了该程序成功的合理的机械原因。