2-fluoro 6-vinylbenzaldehyde | 1446433-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro 6-vinylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-Fluoro-6-vinylbenzaldehyde；2-ethenyl-6-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1446433-93-7
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: DOUIKTFNFCIDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro 6-vinylbenzaldehyde 在 哌啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 2-(2-fluoro-6-(1-tosylaziridin-2-yl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  AgOTf通过氮丙啶的氧化开环和氮杂-迈克尔加成反应催化4-异喹啉酮的顺序合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的AgOTf催化的顺序反应，该反应涉及通过DMSO和氮杂-迈克尔加成反应使氮丙啶类化合物的氧化开环。通过形成一个新的C O键和一个新的C–N键，可以中等到良好的产率获得一系列的2,3-二氢-4（1 H）-异喹诺酮类药物。该顺序反应的特征包括高键合效率，使用催化量的催化剂，广泛的底物范围和温和的条件。此方法为构建2,3-二氢-4（1 H）-异喹诺酮文库提供了一个不错的选择。

  DOI：

  10.1039/c7ob02167d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-fluoro 6-vinylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘(I)/碘(III)催化立体控制合成氟化异色满

  摘要：

  据报道，手性 I/I III催化平台可促进 2-乙烯基苯甲醛的氟环化，从而在一次操作中生成新型氟化异色满（高达 >95: 05 dr . 和 97: 03 er .）。氟化苄不仅屏蔽了氧化不稳定的位置，X射线分析还表明[CH 2 -CHF]片段起到了O -CH(OR)乙缩醛基序的立体电子模拟物的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202205277

文献信息

• Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Cyclic Benzo-Fused Homoallylic Alcohols by Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration/Ring Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Elsa Rodríguez、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Silvia Catalán、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/adsc.201201095

  日期：2013.4.15

  Six‐ and seven‐membered benzo‐fused cyclic homoallylic alcohols can be readily synthesized by a tandem chiral Brønsted acid‐catalyzed allyl (crotyl)boration/ring closing metathesis sequence performed under orthogonal relay catalysis conditions. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities are obtained in most of the cases. In addition, the parent crotylboration/RCM process is also described. The required

  通过在正交中继催化条件下进行串联的手性布朗斯台德酸催化的烯丙基（巴豆基）硼酸酯/环闭合复分解序列，可以轻松合成六元和七元苯并稠合的环状均丙醇。在大多数情况下，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。另外，还描述了母体巴豆基硼化/ RCM方法。所需的基材，邻位乙烯基苯甲醛可以很容易地一步一步从市售原料中获得。催化剂和反应物也可以从商业供应商处获得。该反应显示出广泛的官能团相容性，也适用于杂芳族底物。在芳香环的任何位置都可以取代；然而，在6位的取代导致对映选择性的大幅下降。
• Photoredox-Catalyzed Three-Component Tandem Process: An Assembly of Complex Trifluoromethylated Phthalans and Isoindolines
  作者：Lucie Jarrige、Aude Carboni、Guillaume Dagousset、Guillaume Levitre、Emmanuel Magnier、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01257

  日期：2016.6.17

  A novel photoredox-mediated tandem three-component process afforded a wide variety of CF3-containing phthalans and isoindolines in respectable yields and with moderate to excellent diastereoselectivity.

  一种新颖的光氧化还原介导的串联三组分工艺以可观的收率和中等至极好的非对映选择性提供了多种含CF3的邻苯二甲酸和异吲哚啉。
• Asymmetric Synthesis of Monofluorinated 1-Amino-1,2-dihydronaphthalene and 1,3-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Rubén Lázaro、Raquel Román、Daniel M. Sedgwick、Günter Haufe、Pablo Barrio、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03671

  日期：2016.3.4

  2-dihydronaphthalene derivatives are accessed via two complementary synthetic strategies. The careful optimization of the reaction conditions required for the elimination step in one route has allowed both the identification of an anchimerically assisted reaction pathway and, more importantly, access to a divergent reaction pathway toward fluorinated 1,3-amino alcohols from a common intermediate just by adjusting

  富含对映体的1-氨基-4-氟-1,2-二氢萘衍生物可通过两种互补的合成策略获得。在一条途径中对消除步骤所需的反应条件进行了仔细的优化，不仅可以鉴定出一种由邻氨基苯甲酸辅助的反应途径，而且更重要的是，可以从一种常见的中间体中直接获得一条通往氟化1,3-氨基醇的歧化反应途径。通过调整使用的碱的当量数。
• Acyclic Ikur inhibitors
  申请人：Johnson A. James

  公开号：US20070082909A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  A compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are described herein.

  一种化合物，其化学式为I，其中R1，R2，R3，R4和R5的描述如下。
• Acyclic IKur inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07915410B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  A compound of formula I wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are described herein.

  化合物I的化学式如下，其中R1、R2、R3、R4和R5的描述在此处。