3-(5-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 1431771-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• CAS: 1431771-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄
• 分子量: 273.248
• InChiKey: RIUSFFYUGMEZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one 在 三溴化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[5-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]triazol-1-yl]-7-methoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌 (II) 离子荧光指示剂中的集成和被动 1,2,3-三唑基：热力学和动力学评估

  摘要：

  除了作为分子共轭化学中的共价接头外，由铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成反应产生的 1,2,3-三唑基部分作为金属离子配体的功能受到了相当多的关注。在这项工作中，我们表征了在荧光锌 (II) 指示剂开发的背景下，在多齿配体支架中加入 1,2,3-三唑基对金属配位的热力学和动力学影响。配体L14、BrL14和FL14（1,4-异构体）包含 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基，该基团能够与多齿内的二（2-甲基吡啶氨基）(DPA) 部分结合的锌 (II) 结合配体支架。因此，1,4-异构体中的1,2,3-三唑基在螯合中是“整合”的。1,5-异构体L15、BrL15和FL15含有 1,2,3-三唑基，它们被排除在锌 (II) 配位之外。这些 1,2,3-三唑基是“被动接头”。使用1 H NMR 光谱和等温滴定量热法 (ITC)鉴定溶液中化学计量比为 2:1（配体/金属）的锌 (II) 配合

  DOI：

  10.1021/ic302798u
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-(5-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  锌 (II) 离子荧光指示剂中的集成和被动 1,2,3-三唑基：热力学和动力学评估

  摘要：

  除了作为分子共轭化学中的共价接头外，由铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成反应产生的 1,2,3-三唑基部分作为金属离子配体的功能受到了相当多的关注。在这项工作中，我们表征了在荧光锌 (II) 指示剂开发的背景下，在多齿配体支架中加入 1,2,3-三唑基对金属配位的热力学和动力学影响。配体L14、BrL14和FL14（1,4-异构体）包含 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基，该基团能够与多齿内的二（2-甲基吡啶氨基）(DPA) 部分结合的锌 (II) 结合配体支架。因此，1,4-异构体中的1,2,3-三唑基在螯合中是“整合”的。1,5-异构体L15、BrL15和FL15含有 1,2,3-三唑基，它们被排除在锌 (II) 配位之外。这些 1,2,3-三唑基是“被动接头”。使用1 H NMR 光谱和等温滴定量热法 (ITC)鉴定溶液中化学计量比为 2:1（配体/金属）的锌 (II) 配合

  DOI：

  10.1021/ic302798u