2-(N-allyl-N-benzenesulfonylamino)butanal | 951771-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-allyl-N-benzenesulfonylamino)butanal
• 英文别名: N-(1-oxobutan-2-yl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 951771-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: DTDLPOWSCDIKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-allyl-N-benzenesulfonylamino)butanal 、 [(4-溴苯基)氨基]乙酸 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到cis-1-(4-bromophenyl)-5-benzenesulfonyl-6-ethyloctahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4- b ]吡咯和全氢噻唑并[3'，4'-2,3]吡咯并[4,5- c ]吡咯的合成

  摘要：

  研究了各种N-链烯基醛与一些环状和非环状氨基酸的1，3-偶极环加成反应。合成了一些具有关键醛和烯丙基链位置的关键磺酰胺，并对其进行了有效的分子内偶氮甲内酯环加成反应，生成了一系列吡咯并[3,4- b ]吡咯及其N-1–C-2衍生物，以及一系列新型杂环三环化合物perhydrothiazolo [3'，4'-2,3] pyrrolo [4,5- c ]吡咯，收率高。发现分子内环加成反应在所有情况下都是高度立体选择性的，仅形成顺式稠合的环加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.063
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-allyl-N-benzenesulfonylamino)butan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-(N-allyl-N-benzenesulfonylamino)butanal
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4- b ]吡咯和全氢噻唑并[3'，4'-2,3]吡咯并[4,5- c ]吡咯的合成

  摘要：

  研究了各种N-链烯基醛与一些环状和非环状氨基酸的1，3-偶极环加成反应。合成了一些具有关键醛和烯丙基链位置的关键磺酰胺，并对其进行了有效的分子内偶氮甲内酯环加成反应，生成了一系列吡咯并[3,4- b ]吡咯及其N-1–C-2衍生物，以及一系列新型杂环三环化合物perhydrothiazolo [3'，4'-2,3] pyrrolo [4,5- c ]吡咯，收率高。发现分子内环加成反应在所有情况下都是高度立体选择性的，仅形成顺式稠合的环加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.063

文献信息

• Facile Synthesis of <i>cis</i>-Fused 1-Benzyl/-<i>H</i>-5-arylsulfonyl Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Mahalingam Poornachandran、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1080/00397910802440330

  日期：2009.2.9

  Synthesis of novel 1-H-pyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives with high stereoselectivity has been accomplished through intramolecular trapping of an azomethine ylide generated by the reaction of N-tethered alkenyl aldehyde with -amino acids.