2'-O-[1-(2-chloroethoxy)ethyl]uridine | 138231-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-[1-(2-chloroethoxy)ethyl]uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[1-(2-chloroethoxy)ethoxy]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 138231-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O₇
• 分子量: 350.756
• InChiKey: AXIUDWFTDHEFRI-BYVZJJQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  123.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[1-(2-chloroethoxy)ethyl]uridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[1-(2-chloroethoxy)ethoxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用2'-O-1-（2-氯乙氧基）乙基保护的亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  新型保护基团1-（2-氯乙氧基）乙基（Cee）基团已被用于在亚磷酰胺固相支持下合成寡核糖核苷酸的过程中保护核糖核苷残基的2'-OH基团。酸不稳定的5'-O-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。该基团在去除固相支持物上寡核苷酸合成中5t'-末端保护基所需的酸性条件下是完全稳定的，但在酸性水解（pH 2.0）的温和条件下可轻松除去，以进行最终的解封闭步骤。Cee保护的核糖核苷3'-亚磷酰胺单元在合成一系列由胞苷均聚物，四膜虫rRNA的9R和9R'序列，以及噬菌体Qβ-A蛋白mRNA的前导序列。还描述了用于合成寡核糖核苷酸的脱保护和纯化的完整数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96193-9
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 四乙基氟化铵水合物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2'-O-[1-(2-chloroethoxy)ethyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  使用2'-O-1-（2-氯乙氧基）乙基保护的亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  新型保护基团1-（2-氯乙氧基）乙基（Cee）基团已被用于在亚磷酰胺固相支持下合成寡核糖核苷酸的过程中保护核糖核苷残基的2'-OH基团。酸不稳定的5'-O-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。该基团在去除固相支持物上寡核苷酸合成中5t'-末端保护基所需的酸性条件下是完全稳定的，但在酸性水解（pH 2.0）的温和条件下可轻松除去，以进行最终的解封闭步骤。Cee保护的核糖核苷3'-亚磷酰胺单元在合成一系列由胞苷均聚物，四膜虫rRNA的9R和9R'序列，以及噬菌体Qβ-A蛋白mRNA的前导序列。还描述了用于合成寡核糖核苷酸的脱保护和纯化的完整数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96193-9

文献信息

• Nucleosides. Part LXIII. Acetals as new 2?-O-protecting functions for the synthesis of oligoribonucleotides: Synthesis of uridine building blocks and evaluation of their relative acid stability
  作者：Stefan Matysiak、Hans-Peter Fitznar、Ralf Schnell、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810557

  日期：——

  A broad variety of new acyclic vinyl ethers (see 6–41) have been synthesized via the vinyl-interchange reaction of ethyl vinyl ether at room temperature using mercury(II) trifluoroacetate as a highly efficient catalyst. The appropriate vinyl ethers were reacted under acidic conditions with 3′,5′-O-silyl-protected uridine 42 to the corresponding 2′-O-(1-alkoxyethyl) derivatives 43–83 which gave, on

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。
• 1-(2-Chloroethoxy)ethyl group for the protection of 2′-hydroxyl group in the synthesis of oligoribonucleotides
  作者：Shun-ichi Yamakage、Osamu Sakatsume、Eiichi Furuyama、Hiroshi Takaku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93894-8

  日期：1989.1

  The 1-(2-chloroethoxy)ethyl (Cee) group is completely stable under the acidic condition required to remove the 5′-protecting groups in oligonucleotide synthesis, but can be cleaved under the similar conditions to that of the tetrahydropyranyl (Thp) in the region of pH 2–3.

  1-（2-氯乙氧基）乙基（Cee）基团在除去寡核苷酸合成中的5'-保护基团所需的酸性条件下是完全稳定的，但可以在与四氢吡喃基（Thp）类似的条件下裂解。 pH值为2-3的区域。
• YAMAKAGE, SHUN-ICHI;SAKATSUME, OSAMU;FURUYAMA, EIICHI;TAKAKU, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6361-6364
  作者：YAMAKAGE, SHUN-ICHI、SAKATSUME, OSAMU、FURUYAMA, EIICHI、TAKAKU, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——