1'-(5'-O-benzyl-3'-O-methyl-2'-O-trimethylsilyl-β-L-ribofuranosyl)uracil | 190584-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1'-(5'-O-benzyl-3'-O-methyl-2'-O-trimethylsilyl-β-L-ribofuranosyl)uracil
• CAS: 190584-12-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆Si
• 分子量: 420.538
• InChiKey: IGCJZKIJERDYSF-WNHJNPCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(5'-O-benzyl-3'-O-methyl-2'-O-trimethylsilyl-β-L-ribofuranosyl)uracil 在 甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到1'-(5'-O-benzyl-3'-O-methyl-β-L-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Coupling Reactions of 1,2-Anhydro-3,5-Di-O-Benzyl-α-L-Ribofuranose and 1,2-Anhydro-5-O-Benzyl-3-O-Methyl-α-L-Ribofuranose

  摘要：

  1,2-Anhydro-3,5-di-O-benzyl-alpha-L-ribofuranose (7) and 1,2-anhydro-5-O-benzyl-3-O-methyl-alpha-L-ribofuranose (20) were synthesized from L-arabinose via the key intermediates 3,5-di-O-benzyl-2-O-tosyl- (5) and 5-O-benzyl-3-O-methyl-2-O-tosyl-L-arabinofuranose (18) respectively. Condensation of the anhydro sugars with silylated uracil in the absence of catalyst gave the corresponding nucleoside derivatives with free 2'-OH in high yield. Selective glycosylation of 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose with 7 afforded (1-->5)-beta-linked disaccharide predominantly in a good yield.

  DOI：

  10.1080/07328309708006532
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-arabinofuranose 在 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 1'-(5'-O-benzyl-3'-O-methyl-2'-O-trimethylsilyl-β-L-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Coupling Reactions of 1,2-Anhydro-3,5-Di-O-Benzyl-α-L-Ribofuranose and 1,2-Anhydro-5-O-Benzyl-3-O-Methyl-α-L-Ribofuranose

  摘要：

  1,2-Anhydro-3,5-di-O-benzyl-alpha-L-ribofuranose (7) and 1,2-anhydro-5-O-benzyl-3-O-methyl-alpha-L-ribofuranose (20) were synthesized from L-arabinose via the key intermediates 3,5-di-O-benzyl-2-O-tosyl- (5) and 5-O-benzyl-3-O-methyl-2-O-tosyl-L-arabinofuranose (18) respectively. Condensation of the anhydro sugars with silylated uracil in the absence of catalyst gave the corresponding nucleoside derivatives with free 2'-OH in high yield. Selective glycosylation of 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose with 7 afforded (1-->5)-beta-linked disaccharide predominantly in a good yield.

  DOI：

  10.1080/07328309708006532