1-(3-chloropyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1265323-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloropyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；1-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1265323-81-6
• 化学式: C₁₀H₅ClF₃N₃O₂
• mdl: MFCD18089468
• 分子量: 291.617
• InChiKey: AAOQQWDQWALLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基和N-吡啶基-5-（三氟甲基）-吡唑-4-羧酰胺衍生物的设计，合成，抗真菌和抗菌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列N-苯基和N-吡啶基-5-（三氟甲基）-吡唑羧酰胺衍生物（T 1 - T 25）。生物测定结果表明，将三氟甲基置于吡唑环的5位并在酰胺键的胺侧取代4-吡啶基，可以明显改善标题化合物的抗真菌和抗菌活性。的EC 50值Ť 3对玉蜀黍赤霉，壳囊孢楸，和尖镰孢分别为14.7、21.1和32.7μg/ mL，分别优于羟甲唑（30.2、47.3和42.5μg/ mL）和羧苄青霉素（34.2，> 200和> 200μg/ mL）。T 6，T 11，T 12，T 15，T 18，T 19，T 23和T 25对水稻细菌性叶枯病的EC 50值分别为17.0、21.8、21.9、18.6、16.8、25.9、9.4，分别为24.4μg/ mL和比bismerthiazol（70.5μg/ mL）更好。

  DOI：

  10.1002/jhet.3277
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-chloropyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的1-取代的5-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物的设计，合成和杀虫活性

  摘要：

  摘要通过将酰胺键置于吡唑环的4-位上，合成了一系列新颖的5-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物（6a-6n，7a，7b和8a-8f）。这些衍生物不同于在吡唑环的5-位具有酰胺键的氯金腈类似物的结构。初步的生物测定结果表明，一些标题化合物对鳞翅目害虫表现出良好的杀虫活性，例如小菜蛾，粘粒分离虫，棉铃虫和马齿Ost。在改变酰胺位置后，一些标题化合物还引发了对包括昆虫淡色库蚊（Culex pipiens pallens）在内的二倍体昆虫的广谱杀虫活性。与吡唑-5-羧酰胺类似物相似，化合物6b和6e对小菜蛾P. xylostella具有100％的杀虫活性。pipiens pallens和M.分别以200、2和200μg/ mL的浓度分离。该发现表明5-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物是用于控制农业害虫的潜在替代杀虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.06.010

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011017578A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is formula (II) Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH2, O, or NH; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中：A为Formula (II)，Q为取代的5-成员单环杂芳基团；W为CH2、O或NH；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS MALT1 INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190381019A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, conditions, and disorders that are affected by the modulation of MALT 1. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and G, are defined herein.

  揭示了一种通过调节MALT 1来治疗受影响的疾病、综合征、状况和紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下的化学式（I）代表：其中R1、R2、R3、R4、R5和G在此处被定义。
• Design, Synthesis and Antifungal Evaluation of <i>N</i> ‐Substituted‐1‐(3‐chloropyridin‐2‐yl)‐ <i>N</i> ‐(pyridin‐4‐yl)‐5‐(trifluoromethyl)‐1 <i>H</i> ‐pyrazole‐4‐carboxamide Derivatives
  作者：Zhibing Wu、Guangqian Yang、Xin Zhao、Jiangchun Wu、Shixi Wu

  DOI：10.1002/jhet.3400

  日期：2019.1

  A series of 1‐(3‐chloropyridin‐2‐yl)‐5‐(trifluoromethyl)‐1H‐pyrazole‐4‐carboxamide derivatives which have di‐substituents on nitrogen were designed and synthesized. Bioassay results showed that all the synthetic compounds exhibited lower antifungal activities against Gibberella zeae, Cytospora mandshurica, and Fusarium oxysporum than T3 (14.7, 21.1, and 32.7 μg/mL), but some of them exhibited better

  设计并合成了一系列在氮上具有二取代基的1-（3-氯吡啶-2-基）-5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺衍生物。生物测定结果表明，所有合成化合物对玉米赤霉菌，曼氏 丝孢菌和尖孢镰刀菌的抗真菌活性均低于T 3（14.7、21.1和32.7μg / mL），但其中一些化合物对灰葡萄孢，疫霉菌的抗真菌活性更高。，以及核盘菌菌核菌含量高于T 3（> 200，> 200和> 200μg/ mL）；EC 50的值7D和图7c对灰霉病分别为94.9和56.2微克/毫升。的EC 50的值7a中，图7D和图7c对抗核盘菌为73.5，78.7，68.5和微克/毫升，分别。
• Synthesis and Bioactivities of Novel 1-(3-Chloropyridin-2-yl)-<i>N</i>-Substituted-5-(Trifluoromethyl)-Pyrazole Carboxamide Derivatives
  作者：Zhibing Wu、Shixi Wu、Yiqiang Ye、Xiang Zhou、Peiyi Wang、Wei Xue、Deyu Hu

  DOI：10.1002/jhet.2587

  日期：2017.1

  A series of novel 1‐(3‐chloropyridin‐2‐yl)‐N‐substituted‐5‐(trifluoromethyl)‐pyrazole carboxamide derivatives TC1, TC2, TC3, TC4, TC5, TC6, TC7, TC8, TC9, TC10, TC11 were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. All the target compounds were tested in vitro for their antibacterial activities and antifungal activities. The preliminary bioassays indicated that

  一系列新颖的1-（3-氯吡啶-2--2-基）N-取代-5（三氟甲基）吡唑羧酰胺衍生物TC 1，TC 2，TC 3，TC 4，TC 5，TC 6，TC 7，合成TC 8，TC 9，TC 10，TC 11并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析进行表征。所有目标化合物均经过体外测试具有抗菌活性和抗真菌活性。初步的生物分析表明，化合物TC 6在不同浓度（200 µg / mL和100 µg / mL）下对米糠黄单胞菌表现出优异的活性（94.9％和84.9％），高于Bismerthiazol（94.6％和64.0％）。 ， 分别。同时，大多数化合物对四种植物病原真菌均表现出中等的抗真菌活性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Gilmore John L.

  公开号：US20110190255A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH 2 , O, or NH; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P 1 , and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及化合物I式或其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中：A为Q为取代的5-成员单环杂芳基；W为CH2、O或NH；R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此定义。本发明还涉及使用这些化合物作为选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫性疾病和血管疾病。