5'-O-Methacryloyl-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine | 129141-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-Methacryloyl-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 129141-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₂O₇
• 分子量: 370.334
• InChiKey: WYQKEOBWWJNKQJ-PRULPYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-Methacryloyl-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以72%的产率得到5'-O-Methacryloyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XX. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-unsaturated acyl-5-fluorouridines.

  摘要：

  合成了多种5'-O-不饱和酰基5-氟尿苷，以获得低毒性和高抗肿瘤活性的5-氟尿苷衍生物。对这些化合物在小鼠L-1210白血病中的抗肿瘤活性进行了研究，结果显示5'-O-4-戊烯酰衍生物具有最高的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3164
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropylidene-3-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouridine 在 吡啶 、 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 生成 5'-O-Methacryloyl-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  p-Methoxybenzyl as a NewN³-Imide Protecting Group of 5-Fluorouridine and Its Application to the Synthesis of 5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine

  摘要：

  利用对甲氧基苄基(PMB)基团作为5-氟尿苷的新N3-酰亚胺保护基制备5'-O-丙烯酰基-5-氟尿苷。开发了一种化学选择性保护方法，以乙基二异丙胺为碱，通过 AlCl3-苯甲醚体系进行脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.339

文献信息

• 5-Fluorouracil derivatives. XX. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-unsaturated acyl-5-fluorouridines.
  作者：Shoichiro OZAKI、Takahiko AKIYAMA、Takao MORITA、Masahiro KUMEGAWA、Toshio NAGASE、Nobuaki UEHARA、Akio HOSHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3164

  日期：——

  Various kinds of 5'-O-unsaturated acyl 5-fluorouridines were synthesized to obtain 5-fluorouridine derivatives with low toxicity and high antitumor activity. Antitumor activity of the compounds against L-1210 leukemia in mice was examined, and the 5'-O-4-opentenoyl derivative showed the highest antitumor activity.

  合成了多种5'-O-不饱和酰基5-氟尿苷，以获得低毒性和高抗肿瘤活性的5-氟尿苷衍生物。对这些化合物在小鼠L-1210白血病中的抗肿瘤活性进行了研究，结果显示5'-O-4-戊烯酰衍生物具有最高的抗肿瘤活性。
• <i>p</i>-Methoxybenzyl as a New<i>N</i>³-Imide Protecting Group of 5-Fluorouridine and Its Application to the Synthesis of 5′-<i>O</i>-Acryloyl-5-fluorouridine
  作者：Takahiko Akiyama、Masahiro Kumegawa、Yasuhiro Takesue、Hiroyuki Nishimoto、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/cl.1990.339

  日期：1990.3

  5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine was prepared by use of p-methoxybenzyl(PMB) group as a new N3-imide protecting group of 5-fluorouridine. A chemoselective method for protection has been developed by use of ethyldiisopropylamine as a base and deprotection was effected by AlCl3-anisole system.

  利用对甲氧基苄基(PMB)基团作为5-氟尿苷的新N3-酰亚胺保护基制备5'-O-丙烯酰基-5-氟尿苷。开发了一种化学选择性保护方法，以乙基二异丙胺为碱，通过 AlCl3-苯甲醚体系进行脱保护。