4-ethyl-5-methyl-6-methylthio-2(H)-pyranone | 107388-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-ethyl-5-methyl-6-methylthio-2(H)-pyranone
• 英文别名: 4-ethyl-5-methyl-6-(methylthio)-2H-pyran-2-one；4-ethyl-5-methyl-6-methylsulfanylpyran-2-one
• CAS: 107388-58-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: SOTGOWAJMMBQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-5-methyl-6-methylthio-2(H)-pyranone 、 丙炔酸乙酯 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-ethyl-3-methyl-2-methylthiobenzoate 、 ethyl 3-ethyl-4-methyl-5-methylthiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the diels-alder reactions of α-pyrones with alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90334-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 3-ethyl-4-<(methylthio)carbonyl>-3-pentenoate 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到4-ethyl-5-methyl-6-methylthio-2(H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-pyrones from vinylogous thiol esters and .alpha.-oxo ketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a035

文献信息

• Synthesis of α-pyrones from α-oxo ketene dithioacetals
  作者：R.Karl Dieter、Jeffrey R. Fishpaugh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83889-7

  日期：1986.1

  α-Oxo ketene dithioacetals can be converted into α-pyrones in a three step process involving 1,2-nucleophilic addition of ester or ketone enolate anions, acid promoted rearrangement, and subsequent enol lactonization. Utilization of ester enolates affords 6-alkylthio α-pyrones while ketone enolates give 3-alkyl substituted α-pyrones.

  α-Oxo烯酮二硫缩醛可以通过三步过程转化为α-吡喃酮，该过程涉及酯或酮烯酸酯阴离子的1,2-亲核加成，酸促进的重排以及随后的烯醇内酯化。利用酯烯酸酯得到6-烷硫基α-吡喃酮，而酮烯醇酸酯得到3-烷基取代的α-吡喃酮。
• DIETER, R. KARL;FISHPAUGH, JEFFREY R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 2031-2046
  作者：DIETER, R. KARL、FISHPAUGH, JEFFREY R.

  DOI：——

  日期：——
• DIETER R. K.; FISHPAUGH J. R., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 33, 3823-3826
  作者：DIETER R. K.、 FISHPAUGH J. R.

  DOI：——

  日期：——