1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde | 1428074-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]imidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1428074-59-2
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₃
• 分子量: 309.119
• InChiKey: ZVQYWPLEWPEVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-2-(benzylaminomethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Imidazole-Fused Benzodiazepines Using Palladium-Catalyzed­ Intramolecular C–N Bond Formation Reaction

  摘要：

  An efficient three-step synthetic route to imidazole-fused benzodiazepines from imidazole-2-carbaldehyde is described. Application of intramolecular Buchwald-Hartwig cycloamination reaction in the final step is shown to be a convenient method for the synthesis of fused seven-membered diazacycles. The reactions proceeded smoothly with both aliphatic and aromatic amines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316828
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 、 2-咪唑甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 以92%的产率得到1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Imidazole-Fused Benzodiazepines Using Palladium-Catalyzed­ Intramolecular C–N Bond Formation Reaction

  摘要：

  An efficient three-step synthetic route to imidazole-fused benzodiazepines from imidazole-2-carbaldehyde is described. Application of intramolecular Buchwald-Hartwig cycloamination reaction in the final step is shown to be a convenient method for the synthesis of fused seven-membered diazacycles. The reactions proceeded smoothly with both aliphatic and aromatic amines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316828