4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid | 115699-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(benzenesulfonyl)-2-oxo-3H-quinoxalin-1-yl]acetic acid
• CAS: 115699-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 346.364
• InChiKey: FDPDSNBONGYNTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N -1，N -4-二取代的3,4-二氢-2（1 H）-喹喔啉酮衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性

  摘要：

  已经开发出用于制备4-酰化的，4-苯磺酰化的和4-甲基化的3，4-二氢-2（1H）-喹喔啉酮-1-乙酸的合成路线。还制备了相应的丙酸的一个实例。已经评估了这些化合物在体外抑制牛晶状体醛糖还原酶的能力。该系列的某些成员在体内也显示弱活性，抑制链脲佐菌素-糖尿病大鼠坐骨神经中的山梨醇形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250543

文献信息

• 4-arylsulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-alkanoic acids, esters,
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04940708A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  A series of novel 4-arylsulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-alkanoic acid compounds have been prepared, including their lower alkyl ester derivatives, as well as the base salts of said acids with pharmacologically acceptable cations. These particular compounds are useful in therapy as agents for the control of certain chronic diabetic complications. Typical members include those compounds derived from 3,4-di-hydro-2-(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid wherein an unsubstituted or substituted phenylsulfonyl moiety is located at the 4-position of the molecule. Ethyl 4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetate and 4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid represent typical and preferred member compounds. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型的4-芳基磺酰基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮-1-烷羧酸化合物已经制备出来，包括它们的低烷基酯衍生物，以及所述酸的碱盐与药理学上可接受的阳离子。这些特定的化合物在治疗某些慢性糖尿病并发症方面作为控制剂是有用的。典型的成员包括从3,4-二氢-2-(1H)-喹啉酮-1-乙酸衍生的化合物，其中未取代或取代的苯磺酰基基团位于分子的4位。乙酸4-苯磺酰基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮-1-乙酯和4-苯磺酰基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮-1-乙酸代表典型和优选的成员化合物。提供了从已知起始材料制备所有这些化合物的方法。
• Quinoxalinone derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0266102A2

  公开（公告）日：1988-05-04

  A quinoxalinone of the formula:-­ or a C₁-C₆ alkyl ester derivative thereof, or a base salt of said acid with a pharmacologically acceptable cation, wherein R is phenyl, hydroxyphenyl, fluoro­phenyl, chlorophenyl, dichlorophenyl, bromophenyl, C₁-C₄ alkylphenyl or C₁-C₄ alkoxyphenyl; and n is one or two. The quinoxalinones are useful in the treatment of diabetes-associated chronic complications.

  式中 R 为苯基、羟基苯基、氟苯基、氯苯基、二氯苯基、溴苯基、C₁-C₄ 烷基苯基或 C₁-C₄ 烷氧基苯基；n 为 1 或 2。 喹喔啉酮类化合物可用于治疗糖尿病相关慢性并发症。
• SARGES, REINHARD;LYGA, JOHN W., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1475-1479
  作者：SARGES, REINHARD、LYGA, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——
• US4940708A
  申请人：——

  公开号：US4940708A

  公开（公告）日：1990-07-10
• [EN] 4-ARYLSULFONYL-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOXALINONE-1-ALKANOIC ACIDS, ESTERS, AND SALTS
  申请人：SARGES, Reinhard

  公开号：WO1992005160A1

  公开（公告）日：1992-04-02

  (EN) A series of novel 4-arylsulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-alkanoic acid compounds have been prepared, including their lower alkyl ester derivatives, as well as the base salts of said acids with pharmacologically acceptable cations. These particular compounds are useful in therapy as agents for the control of certain chronic diabetic complications. Typical members include those compounds derived from 3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid wherein an unsubstituted or substituted phenylsulfonyl moiety is located at the 4-position of the molecule. Ethyl 4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetate and 4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid represent typical and preferred member compounds. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.(FR) Une série de nouveaux composés d'acides alcanoïques de 4-arylsulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1 ont été préparés, y compris leurs dérivés esters d'alkyle inférieur, ainsi que les sels de base desdits acides avec des cations pharmacologiquement acceptables. Ces composés particuliers sont utiles en thérapie comme agents pour la maîtrise de certaines complications diabétiques chroniques. Des chaînons typiques comportent ces composés dérivés de l'acide acétique de 3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1 où une fraction phénylsulfonyle non substituée ou substituée est située en position 4 de la molécule. De l'acétate d'éthyl 4-benzènesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1 et de l'acide acétique de 4-benzènesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1 représentent des composés de chaînons typiques et préférés. Sont décrits des procédés pour préparer tous ces composés à partir de produits de départ connus.