3-Carboxycycloheptatrien | 21297-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Carboxycycloheptatrien
• 英文别名: (β)-Cycloheptatrien-carbonsaeure；(γ)-Cycloheptatrien-carbonsaeure；Cycloheptatrien-3-carbonsaeure；cyclohepta-1,3,6-trienecarboxylic acid；Cyclohepta-1,3,6-triencarbonsaeure；3-Cyclo-heptatrienecarboxylic acid；cyclohepta-1,3,6-triene-1-carboxylic acid
• CAS: 21297-55-2
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD19228284
• 分子量: 136.15
• InChiKey: LHJYGBFIXURRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carboxycycloheptatrien 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 carboxy-cycloheptatrienylium; bromide
  参考文献：
  名称：

  489.对yl离子。第四部分 环庚-2,4,6-三烯羧酸转化为对苯二铵盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002438
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-环庚三烯-1-甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-Carboxycycloheptatrien
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯的碱催化 1-3 质子异构化

  摘要：

  在氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液介质中研究了带有吸电子基团的环庚三烯的碱催化质子迁移（从 7 位到 2 位）和质子交换（在 7 位）。各种取代基对相对速率的影响顺序约为：CN>CONH2>COO-，Ph。碱催化的质子异构化通过以下方式进行：i) 碱对 7 位质子的提取， ii) 生成的碳负离子迁移到烯丙基位置（速率决定步骤），以及 iii) 从溶剂中回收质子。7-羧基环庚三烯（Ia）异构化的动力学研究公开了异构化速率（k[环庚三烯][碱]）和参数（Ea=22.6 kcal/mol，ΔH\eweq=22.0 kcal/mol，ΔS\eweq=−15.4 eu 在 60°）。讨论了作为中间体形成的环庚三烯基阴离子的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.200

文献信息

• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 80,92
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• A derivative of cycloheptatrienylium (tropylium) bromide
  作者：A. W. Johnson、A. Langemann、M. Tisler

  DOI：10.1039/jr9550001622

  日期：——
• <b>Photochemical Reactions. X.</b>^1,2 <b>Experiments with 1,3,5-Cycloöctatrien-7-one and Cycloöctatetraene Epoxide</b>
  作者：G. Buchi、Edward M. Burgess

  DOI：10.1021/ja00875a014

  日期：1962.8
• Direct proton-transfer reaction via a transient hydrogen bond-bridged allyl anion system on the models of cycloheptatrienes and propene
  作者：Kazuko Takahashi、Tsuyoshi Suzuki、Hideo Toda、Kahei Takase、Shiro Koseki、Takeshi Nakajima

  DOI：10.1021/jo00389a007

  日期：1987.6
• Grundmann; Ottmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 605, p. 24,28
  作者：Grundmann、Ottmann

  DOI：——

  日期：——