NH-S-phenethyl-S-phenylsulfoximine | 1402750-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: NH-S-phenethyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: S-phenethyl-S-phenylsulfoximine；Imino-oxo-phenyl-(2-phenylethyl)-lambda6-sulfane；imino-oxo-phenyl-(2-phenylethyl)-λ6-sulfane
• CAS: 1402750-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: DQUUPDRWQGFYBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NH-S-phenethyl-S-phenylsulfoximine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 1.0h， 以334 mg的产率得到N-iodo-S-phenethyl-S-phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  由硫化物一锅法合成N-碘代亚磺酰亚胺

  摘要：

  这是关于N-碘亚砜肟类化合物的合成和表征的第一份报告。合成设计为室温一锅法级联反应，由容易获得的硫化物作为起始化合物，通过与碳酸铵和（二乙酰氧基碘）苯反应转化为亚磺酰亚胺，然后用N-碘代琥珀酰亚胺或碘原位碘化，直至90％的分离产率，也以毫克计。已经证明了用N-碘亚砜亚胺对芳基进行碘化，氧化以及转化为N- SCF 3同系物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00292
• 作为产物：
  描述：

  N-tetradecyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 甲酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 201.17h， 生成 NH-S-phenethyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基亚砜亚胺的铁催化酰基化脱烷基化

  摘要：

  由于我们最近对亚砜亚胺的 N-官能化的研究，开发了一种铁催化的 N-烷基亚砜亚胺的脱烷基酰化。该方法涉及 N-烷基化亚砜亚胺的 Polonovski 型脱烷基化，以提供反应性中间体，该中间体在合适的醛或酸酐存在下被捕获，以在一锅中提供 N-酰基-和 N-芳酰基亚砜亚胺衍生物。随后在酸性条件下裂解酰基或芳酰基会产生具有合成价值的 NH-亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500855

文献信息

• CH Activation in S-Alkenyl Sulfoximines: An Endo 1,5-Hydrogen Migration
  作者：Xuefeng Gao、Vikram Gaddam、Erich Altenhofer、Rama Rao Tata、Zhengxin Cai、Nattawut Yongpruksa、Aswin K. Garimallaprabhakaran、Michael Harmata

  DOI：10.1002/anie.201203258

  日期：2012.7.9

  Intramolecular redox reaction: Heating N‐alkyl, N‐allyl‐, and N‐benzyl‐substituted S‐alkenyl sulfoximines under appropriate conditions results in the formation of NH‐S‐alkyl sulfoximines. The intramolecular redox reaction involves a hydride transfer that occurs by a 6‐endo‐trig process. The intermediates in the reaction can also give access to four‐ and six‐membered heterocyclic rings and a new class

  分子内氧化还原反应：在适当的条件下加热N-烷基，N-烯丙基和N-苄基取代的S-烯基亚砜基亚胺会形成NH-S-烷基亚砜基。分子内氧化还原反应涉及通过6-内-触发过程发生的氢化物转移。反应中的中间体还可以进入四元和六元杂环和一类新的手性二烯。