(R)-beta-氨基-4-氯苯丙醇 | 201863-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-beta-氨基-4-氯苯丙醇
• 中文别名: D-4-氯苯丙氨醇
• 英文名称: (R)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 201863-99-2
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: RPHQMRWKOPBZQY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-beta-氨基-4-氯苯丙醇 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5S,10aR)-7-chloro-5-phenyl-1,5,10,10a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-b]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  发现 (1R, 3R)-1-(3-chloro-5-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carbonitrile，一种有效的选择性人瞬时受体激动剂潜在阳离子通道亚家族 m 成员 5 (TRPM5) 和作为潜在胃肠促动力剂的评估

  摘要：

  该出版物详细介绍了一系列选择性瞬时受体电位阳离子通道亚家族 M 成员 5 (TRPM5) 激动剂的发现，最终鉴定出先导化合物 (1 R , 3 R )-1-(3-chloro-5-fluorophenyl) -3-(羟甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-腈( 39 )。我们在此描述了我们对目标激动的生物学原理、对当时的文献工具分子的检查，以及最后我们的发现过程，从通过先导开发的高通量筛选命中开始。我们还详细介绍了先导化合物39相对于相关家族成员 TRPA1、TRPV1、TRPV4、TRPM4 和 TRPM8 的选择性、药物代谢和药代动力学 (DMPK) 概况以及在小鼠胃肠运动模型中的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117084
• 作为产物：
  描述：

  D-4-氯苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-beta-氨基-4-氯苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  发现 (1R, 3R)-1-(3-chloro-5-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carbonitrile，一种有效的选择性人瞬时受体激动剂潜在阳离子通道亚家族 m 成员 5 (TRPM5) 和作为潜在胃肠促动力剂的评估

  摘要：

  该出版物详细介绍了一系列选择性瞬时受体电位阳离子通道亚家族 M 成员 5 (TRPM5) 激动剂的发现，最终鉴定出先导化合物 (1 R , 3 R )-1-(3-chloro-5-fluorophenyl) -3-(羟甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-腈( 39 )。我们在此描述了我们对目标激动的生物学原理、对当时的文献工具分子的检查，以及最后我们的发现过程，从通过先导开发的高通量筛选命中开始。我们还详细介绍了先导化合物39相对于相关家族成员 TRPA1、TRPV1、TRPV4、TRPM4 和 TRPM8 的选择性、药物代谢和药代动力学 (DMPK) 概况以及在小鼠胃肠运动模型中的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117084

文献信息

• SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES USEFUL AS HUMAN CHITINASE INHIBITORS
  申请人：OncoArendi Therapeutics Sp. z o.o.

  公开号：US20170066743A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed are amino triazole compounds substituted with a piperidinyl ring that is itself substituted with a heterocyclic ring. These compounds are inhibitors of acidic mammalian chitinase and chitotriosidase. Also disclosed are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens, as well as acute and chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dental diseases, neurologic diseases, metabolic diseases, liver diseases, polycystic ovary syndrome, endometriosis, and cancer.

  本发明涉及一种氨基三唑化合物，其被取代为带有杂环环的哌啶环。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁三糖酶的抑制剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗由过敏原引起的哮喘反应，以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫疾病、牙科疾病、神经疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合症、子宫内膜异位症和癌症的方法。
• Substituted amino triazoles useful as human chitinase inhibitors
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US10208020B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Disclosed are amino triazole compounds substituted with a piperidinyl ring that is itself substituted with a heterocyclic ring. These compounds are inhibitors of acidic mammalian chitinase and chitotriosidase. Also disclosed are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens, as well as acute and chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dental diseases, neurologic diseases, metabolic diseases, liver diseases, polycystic ovary syndrome, endometriosis, and cancer.

  本发明公开了被哌啶环取代的氨基三唑化合物，哌啶环本身被杂环取代。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁质三糖苷酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物治疗过敏原引起的哮喘反应以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫性疾病、牙科疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合征、子宫内膜异位症和癌症的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CYCLOFRUCTANS AS SEPARATION AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES CYCLOFRUCTANES EN TANT QU'AGENTS DE SÉPARATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010148191A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• Electronic effects of aryl-substituted bis(oxazoline) ligands on the outcome of asymmetric copper-catalysed C–H insertion and aromatic addition reactions
  作者：Catherine N. Slattery、Sarah O’Keeffe、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.009

  日期：2013.10

  The effect of the modification of bis(oxazoline) ligands on the outcome of copper-catalysed C-H insertion and aromatic addition reactions is described. In general, these reactions display minimum sensitivity in terms of enantiocontrol to variation of the electronic properties of the aryl moiety of the ligand however, some influence is observed for C-H insertions employing naphthyl-substituted bis(oxazolines) and for aromatic addition reactions of biphenyl diazo ketone substrates. The synthesis of the modified bis(oxazolines), which include four novel structures, is also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9944624B2
  申请人：——

  公开号：US9944624B2

  公开（公告）日：2018-04-17