(R)-alpha-羟基环己烷丁酸乙酯 | 95500-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-alpha-羟基环己烷丁酸乙酯
• 英文名称: (-)-ethyl (R)-2-hydroxy-4-cyclohexylbutyrate
• 英文别名: (-)-Ethyl-(R)-2-hydroxy-4-cyclohexylbutyrate；ethyl (2R)-4-cyclohexyl-2-hydroxybutanoate
• CAS: 95500-39-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: QBVDXURIWZBADP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 Pt/Al₂O₃ 、 Nishimura's catalyst 盐酸 、 iso-cinchonine 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (R)-alpha-羟基环己烷丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dioxo-4-phenylbutyrate 乙酯：用于大规模制备对映体纯 α-羟基和 α-氨基酸酯的多功能中间体

  摘要：

  从 2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯开始，以 >100 g 的规模制备六种对映体纯的α-羟基和α-氨基酸酯（高苯丙氨酸衍生物）的两种对映异构体。关键步骤涉及 Pt-金鸡纳催化的对映选择性氢化，然后通过结晶富集。所有的衍生物都是可商购的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40885

文献信息

• US4525301A
  申请人：——

  公开号：US4525301A

  公开（公告）日：1985-06-25
• Ethyl 2,4-Dioxo-4-phenylbutyrate:A Versatile Intermediate for the Large-Scale Preparation of EnantiomericallyPure α-Hydroxy and α-Amino Acid Esters
  作者：Hans-Ulrich Blaser、Stephan Burkhardt、Hans Kirner、Tanja Mössner、Martin Studer

  DOI：10.1055/s-2003-40885

  日期：2003.8

  Starting from ethyl 2,4-dioxo-4-phenylbutyrate, both enantiomers of six enantiomerically pure a-hydroxy and a-amino acid esters (homophenylalanine derivatives) were prepared on >100 g scale. The key step involves a Pt-cinchona catalyzed enantioselective hydrogenation followed by enrichment via crystallization. All derivatives are commercially available.

  从 2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯开始，以 >100 g 的规模制备六种对映体纯的α-羟基和α-氨基酸酯（高苯丙氨酸衍生物）的两种对映异构体。关键步骤涉及 Pt-金鸡纳催化的对映选择性氢化，然后通过结晶富集。所有的衍生物都是可商购的。