3-Morpholino-1H-2-benzopyran-1-on | 61418-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Morpholino-1H-2-benzopyran-1-on
• 英文别名: 3-Morpholino-1H-benzopyran-1-on；3-morpholin-4-yl-isochromen-1-one；3-morpholino-1H-isochromen-1-one；3-morpholin-4-ylisochromen-1-one
• CAS: 61418-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: PDONTYQSWQOFED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-122.5 °C
• 沸点：
  407.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Morpholino-1H-2-benzopyran-1-on 生成 3-(3-hydroxyphenyl)-4-(morpholine-4-carbonyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  BAYDAR A. E.; BOYD G. V.; MONTEIL R. L.; LINDLEY P. F.; MAHMOUD M. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1976, NO 16, 650-652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3-Morpholino-1H-2-benzopyran-1-on
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙酰胺可作为3-氨基异香豆素和高邻苯二甲酰亚胺衍生物的多功能前体：钯催化的级联双羰基化反应

  摘要：

  已经开发了通过钯催化的2-（2-碘代芳基）乙酰胺的羰基合成生物相关的邻苯二甲酰亚胺和3-氨基异香豆素核。起始酰胺底物上的N取代程度决定了是在催化循环的最后一步中发生C偶联还是C偶联，从而产生了每种类型的杂环。在起始乙酰胺中引入第二个C-卤素键可进行涉及CH-H活化步骤的催化级联双羰基化反应，从而生成稠合的杂环结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600224

文献信息

• Acyl analogues of the ene reaction
  作者：Ahmet E. Baydar、Gerhard V. Boyd、Ren� L. Monteil、Peter F. Lindley、Mudhafar M. Mahmoud

  DOI：10.1039/c39760000650

  日期：——

  3-dihydro-5-morpholinofuran-2-one (19a), and its 3-(diphenylmethylene)- derivative (19b) add to numerous compounds containing electrondeficient multiple bonds to give products arising from ene reactions in which acyl groups are transferred.

  不饱和内酯，3-吗啉代-1 H -2-苯并吡喃-1-酮（6），2,3-二氢-5-吗啉呋喃-2-酮（19a）及其3-（二苯基亚甲基）-衍生物（19b））添加到许多包含缺电子的多个键的化合物中，以产生因烯基反应所产生的产物，其中酰基转移到了烯基上。
• Mapping the ATP-binding domain of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) with coumarin- and isocoumarin-derived inhibitors
  作者：Sara L. Payne、Sonsoles Rodriguez-Aristegui、Julia Bardos、Céline Cano、Bernard T. Golding、Ian R. Hardcastle、Marcus Peacock、Nahida Parveen、Roger J. Griffin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.102

  日期：2010.6

  Replacement of the core heterocycle of a defined series of chromen-4-one DNA-PK inhibitors by the isomeric chromen-2-one (coumarin) and isochromen-1-one (isocoumarin) scaffolds was investigated. Structure-activity relationships for DNA-PK inhibition were broadly consistent, albeit with a reduction of potency compared with the parent chromenone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boyd,G.V. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1351 - 1360
  作者：Boyd,G.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BOYD G. V.; MONTEIL R. L., J. CHEM. SOC. PART 1, 1978, NO 11, 1338-1350
  作者：BOYD G. V.、 MONTEIL R. L.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Arylacetamides as Versatile Precursors for 3-Aminoisocoumarin and Homophthalimide Derivatives: Palladium-Catalyzed Cascade Double Carbonylation Reactions
  作者：Roberto Frutos-Pedreño、José-Antonio García-López

  DOI：10.1002/adsc.201600224

  日期：2016.8.18

  The synthesis of biologically relevant homophthalimide and 3‐aminoisocoumarin nuclei via palladium‐catalyzed carbonylation of 2‐(2‐iodoaryl)acetamides has been developed. The degree of N‐substitution on the starting amide substrate dictates whether C−N or C−O coupling takes place in the final step of the catalytic cycle giving rise to each type of heterocycle. The introduction of a second C−halogen

  已经开发了通过钯催化的2-（2-碘代芳基）乙酰胺的羰基合成生物相关的邻苯二甲酰亚胺和3-氨基异香豆素核。起始酰胺底物上的N取代程度决定了是在催化循环的最后一步中发生C偶联还是C偶联，从而产生了每种类型的杂环。在起始乙酰胺中引入第二个C-卤素键可进行涉及CH-H活化步骤的催化级联双羰基化反应，从而生成稠合的杂环结构。